【摘 要】
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烯酮亚胺是合成化学中重要的反应中间体或合成子,包括C=C和C=N两个累积的活性官能团,主要用于合成含氮分子。烯酮亚胺早期的可用性有限,限制了它的合成应用,近些年发展较为迅
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烯酮亚胺是合成化学中重要的反应中间体或合成子,包括C=C和C=N两个累积的活性官能团,主要用于合成含氮分子。烯酮亚胺早期的可用性有限,限制了它的合成应用,近些年发展较为迅速。这类累积多烯有多种共振结构,可同时作亲电试剂或亲核试剂,此外,烯酮亚胺的C=C、C=N都可以作为1,3-偶极子,可以进行[m+n]环加成反应,得到相应的环状或杂环物质。制备这类分子获得了广泛的关注,现存的方法由于起始原料难以获得、反应条件苛刻、底物范围狭窄、官能团容忍性低以及原子经济性差等原因应用受限。因此,以条件温和且操作简单的方案制备它们非常有吸引力。在有机合成中,重氮化合物常用来形成复杂性分子,并且过渡金属催化重氮化合物通过卡宾迁移过程的交叉偶联反应来构建碳碳单键、碳碳双键的方法日渐兴起,但是由重氮化合物产生累积多烯化合物的研究尚不成熟。本文报告了通过Pd催化将重氮化合物与异氰交叉偶联,从而实现了原子经济的烯酮亚胺的直接制备。该方法条件温和,底物范围宽泛,官能团耐受性高,产物收率高,所得产物也具有丰富化学性质。实验和DFT结合的研究明确支持了Pd(II)-异氰络合物作为活性催化物质的初始形成,并且Pd(II)-卡宾对游离异氰迁移插入而发生了交叉偶联。此外,DFT计算还表明了在整个催化循环中钯保持氧化态。
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