现如今,有机荧光染料因其结构功能多样,应用范围广泛的特点,受到了人们的极大关注。在常见的外界因素例如光、电、热、压力、酸碱等的刺激下,荧光染料能够发出不同波长的光和吸收波长的变化,或者在荧光与非荧光、不同颜色之间相互转换并可逆变化。视黄醛是一种共轭多烯的天然生物发色团,因其生物相容性好,对光敏感的特点,逐渐成为一个研究热点。4-溴-1,8-萘二甲酸酐是一个常规荧光团,优点是荧光强烈,稳定性好,荧光量子产率搞,易于修饰,因此也一直具有重要的研究价值。本文分四个章节讨论了视黄醛类和萘酰亚胺类荧光染料的合成、性质研究及潜在应用。第一章:综述了物质的吸收光谱和荧光光谱的原理、特征及其影响因素,介绍了视黄醛和萘酰亚胺应用在各个领域的研究现状。第二章:视黄醛具有柔性链结构和天然的生物相容性,能够用作从溶剂环境到生理环境的荧光探针的荧光团,但是因其较差的荧光性能而很少被用于荧光探针。因此,我们设计合成了一种以视黄醛为发色团、邻苯二胺为螯合剂的新型Cu²⁺荧光探针。研究发现,该探针可以作为Cu²⁺的选择性和敏感性传感器,在乙腈中与Cu²⁺结合后,其紫外吸收光谱和荧光发射光谱都呈现规律性变化,并且对其他常见阳离子有很强的抗干扰能力。此外,探针还可以在生理盐水和血清中发挥作用。第三章:天然的视黄醛衍生物是通过调节不同的蛋白质环境,来实现对不同波长的光的响应,因此,在非生物体系中探索或模拟视黄醛的光化学和光物理性质变得十分重要。我们在视黄醛的末端引入不同的推拉电子基团:丙二腈、二氨基马来腈和邻苯二胺。这些基团取代蛋白质来调节视黄醛的电荷分布。研究发现,在没有蛋白质环境的情况下,视黄醛衍生物通过顺反异构化和质子化、去质子化实现对可见光的敏感反应。铜离子配位已证实了与蛋白质环境中响应机制相似。还对视黄醛-邻苯二胺进行了初步应用实验,即用于信息安全验证。第四章:经典的互变异构体质子转移通常限于分子内相邻基团,互变异构体之间的结构和理化性质的对比度还不够。因此,我们提出长程质疑转移策略,设计并合成了一系列基于萘酰亚胺发色团的质子互变异构体N1-N5。研究了N1-N5在不同溶剂极性和氟离子存在下的异构化现象,建立了基于长程质子互变异构体的萘酰亚胺的一般结构,开发了吸收变化超过200nm的高对比度互变异构体,通过改变溶剂极性和氟离子滴定进一步验证了N1-N5的长程质子互变异构活性,互变异构体的结构转移使用NMR表征。