本文以二芳基碘盐作为芳基化试剂进行合成方法学的研究，其内容由以下几个方面组成:1）二芳基碘盐参与的无金属、无配体条件下咔唑的N-芳基化反应以及吲哚的C-芳基化、C-炔基化反应;2）二芳基碘盐参与缺电子芳烃的C-H活化芳基化反应;3）二芳基碘盐参与3-苯基吲哚酮的3-位芳基化及炔基化反应;4）卤正离子催化的Nazarov环化反应。　　二芳基碘盐由于结构中三价碘的亲电性及反应后易于离去一分子芳基碘的特性容易被亲核试剂进攻。本文利用二芳基碘盐这一特性将其用于咔唑的N-芳基化反应，该反应无需使用过渡金属催化剂，在叔丁醇钾促进下，以甲苯为溶剂，在50℃下进行反应，反应条件温和，产率高达92％;该反应中的富电子和缺电子二芳基碘盐都能给出较好的产率，当二芳基碘盐的含有两个芳基大位阻基团时，反应基本不能发生;再者，富电子和缺电子咔唑都能很好地得到芳基化产物。在对咔唑底物的扩展过程中我们发现吲哚类化合物能与二芳基碘盐发生C-芳基化反应及C-炔基化反应，其产物通过氰基硼氢化钠-甲醇体系下还原得到了相应的胺衍生物。　　二芳基碘盐具有氧化性，在过渡金属参与的反应中能将金属从低价态氧化成高价态，继而实现C-H的活化。本文首次将二芳基碘盐用于钯催化缺电子芳烃（包括多氟芳烃及吡啶类氮氧化物）的C-H活化芳基化反应，合成了一系列含氟联芳烃类化合物，产率高达91％，系列含氟芳烃，包括含氟杂环芳烃都能得到较好的反应结果。当二芳基碘盐为非对称时，供电子芳烃部分转移占优势地位。具有一定位阻的二芳基碘盐对反应亦产生一定的影响:二三甲基苯碘盐与五氟苯在如上体系中得不到芳基化产物;苯基三甲基苯基碘盐与五氟苯反应只有苯基部分转移。此外，还合成了五氟苯-钯络合物，将其与二芳基碘盐反应，得到了五氟苯基苯，间接证明了该反应为pdⅡ/pdⅣ的反应机理，继而本文还将该方法用于合成已知的液晶化合物3.6-3，和文献报道的方法相比，本方法反应简单，其反应步骤由文献方法的6步缩短到3步。　　本文进一步以二芳基碘盐为芳基化试剂，筛选了不同的Lewis酸和不同的碱，最终在当量无机碱的促进作用下，实现了3-苯基吲哚酮的芳基化反应。我们还将芳基化扩展到炔基化反应，实现了当量的无机碱的促进3-苯基吲哚酮的炔基化反应。通过对小分子叔胺催化剂的筛选，实现了金鸡纳碱催化下炔基碘盐参与的3-苯基吲哚酮的炔基化反应，虽然对映选择性差，但是该研究为实现取代吲哚酮的不对称炔基化奠定了一定基础。　　最后，在尝试将二芳基碘盐作为Lewis酸催化Nazarov反应的过程中，我们发现卤正离子能催化二氢吡喃衍生物作为底物的Nazarov反应。通过筛选了多种卤正离子，确定了30mol％单质碘在乙腈中5分钟就能完成该反应。通过对二氢吡喃底物的扩展，发现缺电子芳烃比富电子芳烃反应时间长;当取代基为烷基时反应时间比取代基为芳烃较长;基于胡椒醛的底物延长反应时间也能完成反应，产率高达99％。此外，还将碘催化的Nazarov反应进一步扩展，实现了一锅法Nazarov环化-Michael加成反应，得到了具有季碳中心的环化衍生物。我们在研究NXS（卤代丁二酰亚胺）催化的Nazarov反应过程中，在Ishihara小组报道的启发下，使用Lewis碱促进NXS来催化Nazarov反应，通过对Lewis碱和NXS的考察，发现Lewis碱膦配体能高效地的促进二氢吡喃衍生的二烯酮化合物的反应，通过核磁证明了三价膦与NBS之间有作用，并提出了卤正离子的反应机理。同时本文亦尝试了手性膦配体结合NBS催化的Nazarov反应，得到了当量的产率和很高的dr值，然而ee值较低。