背景:苯并呋喃类化合物是一种重要的有机小分子杂环骨架,广泛存在于天然产物、生物活性中间体及农药中,关于该类杂环骨架的构建及相关研究一直以来都是科研工作者研究的热点之一。众所周知,C-H键是有机化合物结构中最基本的化学键之一。近年来,由于碳氢活化策略可简化反应原料、缩短反应历程并能以一锅法高效合成目标化合物,使C-H官能化反应受到有机化学工作者的广泛关注。尤其是通过C-H活化策略快速有效地直接构建C-C键或者C-X(X为杂原子)键的方法,已成为构建众多具有复杂结构和潜在生物学应用的分子骨架的重要手段。目的:基于碳氢活化策略,高效地构建一系列具有潜在药用价值的苯并呋喃类小分子骨架化合物。方法:(1)以N-苯氧基乙酰胺和炔丙醇为模型底物,在三价铱的催化下,加入添加剂NaOAc,以MeOH为反应溶剂,在室温的条件下反应24小时合成目标产物。(2)以N-苯氧基乙酰胺和丙炔酸甲酯为模型底物,在碱的介导下,以MeOH为反应溶剂,在50℃的条件下反应48小时合成目标产物。结果:(1)在简单温和的反应条件下,得到了一系列的目标产物苯并呋喃化合物,收率良好且具有特定的区域选择性。反应所生成的苯并呋喃类化合物的结构都得到了核磁共振氢谱、碳谱及质谱的表征。(2)在温和的转化条件下,反应以很高的原子经济性及良好的非对映选择性直接构建了一系列有价值的2-氨基取代的反式二氢苯并呋喃类化合物。反应合成的2-氨基取代的反式二氢苯并呋喃类化合物的结构都得到了核磁共振氢谱、碳谱及质谱的表征。结论:通过氧化还原中性策略和[3,3]-σ重排的碳氢活化反应,我们开发了两种高效合成苯并呋喃药物分子骨架的方法,获得了一系列的苯并呋喃类和二氢苯并呋喃类衍生物,这对该类骨架的构建与转化具有一定的启示。