六氢嘧啶及其衍生物显示了其亲神经性的生物活性及对单胺类氧化酶的抑制作用,并且对大量的生物合成核酸及其新陈代谢都有着很大的影响。合成的六氢嘧啶衍生物可以通过进一步反应得到一系列的1,5-氮二环化合物,它们是一类官能化封端剂,将其应用于ω-氨基官能化SBS等高分子聚合反应的合成中,得到末端基团为稳定的胺类的高分子聚合物。系统研究了以1,3-丙二胺和相应的酮和醛为原料,合成六氢嘧啶衍生物和1,5-氮-螺环化合物的合成工艺,考察了反应温度、投料比例和反应时间等因素对反应的影响。在最优反应条件下,合成了2-甲基-2-乙基六氢嘧啶,2,2-二乙基六氢嘧啶,2-甲基-2-苯基六氢嘧啶,1,5-二氮-螺[5.4]癸烷等化合物,气相收率分别达到94%,89%,87%,94%。采用红外光谱,核磁共振波谱和质谱等手段对目标产物进行了结构鉴定。探讨了反应机理,推测出此类反应的机理为亲核加成-消除反应,并且由于受到取代基空间位阻的影响,取代基团的大小决定了反应进行的难易程度。在以上工作的基础上,用次氯酸叔丁酯将六氢嘧啶及其衍生物氯化后,脱去氯化氢生成几种新型1,5-二氮二环系列化合物,如6-甲基-6-乙基-1,5-二氮二环[3.1.0]己烷,6,6-二乙基-1,5-二氮二环[3.1.0]己烷,6-甲基-6-苯基-1,5-二氮二环[3.1.0]己烷等,气相收率分别为70%,45%,41%。通过优化反应条件,开发出一种温和高效的合成1,5-二氮二环化合物的新方法。