杂草危害农业生产,每年都会给种植业带来巨大损失。化学除草的方法一直作为现代农业的首选。开发高效、安全、低毒、高选择性的除草剂是当今新农药研发的热门研究课题。活性亚结构拼接法是新农药研发中使用较广泛的一种方法。基于农药分子设计中的活性亚结构拼接原理,本文将具有除草活性的基团,如:席夫碱、酰胺(肟酯)基、氯元素、疏水性的脂肪烃基、芳香烃基、等活性亚结构拼接,设计合成新化合物并进行植物生长活性试验,试图发现新结构的除草活性先导物。本论文主要工作如下:1、以氯乙酸、脂肪或芳香醛酮、羟胺、水合肼等为原料,经腙、肟中间体等步骤,设计合成了氯乙酰腙(I)、氯乙酰肟酯(II)和二苯甲酮腙基乙酰苯甲醛腙(III)三类共26种未见文献报道的新化合物。各类化合物结构式如下:2、通过FT-IR和1H NMR等仪器表征手段对部分化合物进行结构表征,结合经典测试方法与综合分析结果证明合成工作达到了预期目标。3、探讨了各种因素的合成反应的影响,中间体腙和肟的合成过程中室温下直接反应(以醛酮计约50%)的产率低于滴加条件下的回流反应(以醛酮计产率大部分在70%以上)。氯乙酰腙和氯乙酸肟酯类化合物合成过程中,缚酸剂选用无机碱产率较低(以中间体计约为35%),而选用有机碱吡啶反应的产率明显提高(以中间体计产率大部分在60%以上)。4、以单子叶植物水稻、高丹草和双子叶植物油菜、苋菜为靶标作物,对新化合物进行了植物生长活性测试。测试结果表明,化合物I对四种供试植物的根长都具有比较明显的抑制作用,部分化合物在12.5 mg/L浓度时就表现出较强的抑制作用,200 mg/L时抑制作用显著(例如化合物Ie在12.5 mg/L~200 mg/L浓度下对单子叶植物水稻校正根长抑制率范围为31.62%~115.46%),对双子叶植物油菜的校正根长抑制率范围是105.77%~156.96%),对根抑制的总体趋势是低浓度促进,高浓度抑制;对植物的茎长的抑制效果不明显。化合物II对于植物的根茎同时表现出抑制作用(化合物IIe在12.5 mg/L~200 mg/L浓度下对于单子叶植物水稻校正根长抑制率范围为31.14%~97.75%,对其校正茎长抑制率范围为18.99%~95.72%),抑制作用都比较明显,部分化合物对根茎的抑制作用表现出低浓度促进生长,高浓度抑制生长。化合物III对双子叶植物的抑制率要优于对单子叶植物的抑制率(在12.5mg/L~200mg/L浓度下对于单子叶植物水稻的校正根长抑制率范围为20.96%~90.38%,对于双子叶植物油菜的校正根长抑制率范围为108.66%~130.71%)对于俩种植物的茎的抑制效果都不明显。苯环上取代基的不同和取代位置的不同对其除草活性有较大影响。对于氯乙酰苯甲醛类化合物,苯环3、4位含有取代基团(羟基、硝基)时,对于单子叶植物和双子叶植物的根都表现出较强的抑制作用,而对位为氯元素时对单子叶植物的抑制率高于对双子叶植物的抑制率,2号位取代基团为硝基时对于双子叶植物的根抑制率优于对单子叶植物的抑制率;对于氯乙酰苯乙酮类化合物,当对位为甲氧基时对于两种植物的根的抑制作用非常明显,当对位为硝基时对于单子叶植物根的抑制率高于对双子叶植物的抑制率。几种化合物对于两种植物的茎的抑制率都不明显。对于氯乙酰苯甲醛肟酯类化合物,3号位为氯时对于两种植物的根茎都表现出强烈的抑制作用。对于二苯甲酮腙基乙酰苯甲醛腙,对于两种植物都表现出抑制作用,并且对双子叶植物的抑制效果要优于对单子叶植物的抑制效果。