【摘 要】
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荧光探针具有灵敏度高、操作简便和实时检测的优点,在食品检测领域具有重要的应用。准确高效地检测食品的某些性质或者相关组分的含量有助于为快速评估食品质量提供有效依据。粘度和硫化氢分别作为某些食品中常见的性能参数和残留产物,与食品的品质密切相关。但目前用于食品检测中具有长波长发射的D-A型荧光探针较少,为了能够准确高效、方便快捷地展开对食品中的粘度及硫化氢的含量进行评估,本工作设计合成了两种D-A型荧光
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荧光探针具有灵敏度高、操作简便和实时检测的优点,在食品检测领域具有重要的应用。准确高效地检测食品的某些性质或者相关组分的含量有助于为快速评估食品质量提供有效依据。粘度和硫化氢分别作为某些食品中常见的性能参数和残留产物,与食品的品质密切相关。但目前用于食品检测中具有长波长发射的D-A型荧光探针较少,为了能够准确高效、方便快捷地展开对食品中的粘度及硫化氢的含量进行评估,本工作设计合成了两种D-A型荧光探针,分别用于检测食品中的粘度和硫化氢,主要内容如下:(1)设计合成了D-A型荧光探针TPA-BM,用于粘度检测。采用Knoevenagel缩合等反应,将供体(Donor,D)三苯胺和受体(Acceptor,A)亚苄基丙二腈连接,获得了荧光探针TPA-BM。采用核磁共振氢谱和质谱对探针TPA-BM的结构进行了表征,同时考察了其光谱性质。研究发现,在混合溶液(THF/H2O)中,当水的含量逐渐增大时,TPA-BM在573 nm处的荧光也逐渐增强,表现出明显的聚集诱导发光(AIE)性质;测定了TPA-BM在不同甲醇/丙三醇配比的混合溶液中的荧光强度,发现当高粘度的丙三醇含量从10 vol%增大到99 vol%时,TPA-BM在溶液中的荧光强度增加了十一倍。该结果表明,在高粘度的环境中,TPA-BM结构中的甲氧基和苯环的旋转运动被限制,受到光激发后,探针TPA-BM激发态的非辐射能量耗散受到抑制,因而能在573 nm处发射强烈荧光。将TPA-BM应用于食品粘度的检测,通过测定TPA-BM在食品中的荧光强度,不仅能评估不同增稠剂的增粘效果,也能大致估算增稠剂在食品中的添加量。(2)设计合成了一种D-A型荧光探针HCF-NO2,用于硫化氢(H2S)的检测。采用Knoevenagel缩合等反应,将供体氧杂蒽、受体三氟甲基吲哚盐和H2S识别基团2,4-二硝基苯磺酰基(DNBS)连接,获得了荧光探针HCF-NO2。利用核磁共振氢谱和高分辨质谱对探针HCF-NO2的结构进行了表征,并研究了其光谱性能。研究结果表明,硫化氢能与识别基团DNBS发生反应,使探针HCF-NO2转变成染料HCF-OH,在此过程中染料HCF-OH中D到A之间的分子内电荷转移(ICT)得以加强,导致其吸收峰红移到670 nm,并在该波长的激发下在705 nm处发出强烈荧光,其荧光强度为响应前的八倍。此外,探针HCF-NO2对硫化氢的检测下限为0.55μM,并对硫化氢检测有较好的专一性和抗干扰性。将探针HCF-NO2应用在不同食品中硫化氢的检测,通过测定探针HCF-NO2在酒类、香蕉和鸡蛋变质过程中的荧光强度来确定其中硫化氢的浓度。上述结果表明该探针具有评估不同食品中残留硫化氢含量的潜力。
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