多相催化反应是催化研究中的重要课题之一，已经取得很大的发展。酚类化合物是重要的工业原料，一般需间接合成，生产过程比较复杂。理论上，用绿色氧化剂空气、氧、双氧水等直接羟化生成酚是可行的。近年来，关于苯直接羟化制苯酚和苯酚直接羟化制苯二酚的研究很多，而其他取代酚的进一步羟化的研究却很少报导。由于取代基的定位效应，想在非优惠处取代则选择性非常差，因此，取代酚的进一步羟化是极具经济效益但难度很大的研究课题。其中，甲酚的羟化衍生物—甲基二酚是重要的精细化工中间体，附加值相当高。羟基自由基直接取代苯环上的氢原子是最具工业潜力的工艺路线，而直接羟化的关键是催化剂的选择。本论文研究了新型材料羟基磷酸铜（Cu₂（OH）PO₄）的制备条件，并以自制的Cu₂（OH）PO₄为催化剂，研究了邻甲酚直接羟基化合成甲基苯二酚的工艺路线，进而针对羟基化过程中底物（邻甲酚）深度氧化的问题，通过引入偶合反应实现邻甲酚无焦油的洁净羟化。结果表明，催化剂羟基磷酸铜制备成本较低，合成工艺简单，催化活性突出。邻甲酚直接羟基化合成甲基苯二酚是极具工业前景的合成精细化学品的工艺路线。采用水热合成法制备羟基磷酸铜催化剂，研究了原料乙二胺、磷酸、乙酸铜、水的配比对催化剂制备的影响，在此基础上进行均匀设计，优化制备条件，并且获得水热合成法制备催化剂的稳定条件，羟基磷酸铜制备的较好条件为：乙二胺:磷酸:醋酸铜:水（摩尔百分比）=0.24:2.28:1.74:95.74。然后，通过XRD测试、红外、热重分析、电镜等方法对催化剂羟基磷酸铜进行了一系列的表征和活性评价。结果表明，羟基磷酸铜催化剂对邻甲酚羟化反应具有较高的催化活性。以自制的羟基磷酸铜为催化剂，对邻甲酚羟化合成甲基苯二酚的工艺进行了研究。探讨了溶剂种类和用量、催化剂用量、原料配比、反应温度、反应时间及过氧化氢的滴加速率对反应结果的影响，得出羟化效果较好的工艺条件：乙酸水溶液作溶剂，催化剂与邻甲酚的质量比为1:20，邻甲酚与过氧化氢的摩尔比为1:1，溶剂用量为10ml（0.2g邻甲酚），搅拌加热到70℃，反应时间为1.5h，在此适宜操作条件下，邻甲酚的转化率为70～90％，总选择性为14.59％。在优化的工艺条件基础上，对羟基化反应过程中邻甲酚深度氧化进行了研究，通过引入竞争反应的方法抑制焦油的产生。利用二甲亚砜为偶合剂，实验过程显示，当反应体系中没有加入偶合反应试剂时，当加入过氧化氢后，反应液很快变棕色，最终变成黑色，在最终的产物中，可以发现产生了大量的焦油。当加入一定量的偶合反应试剂后，溶液始终不变黑，最终产物中也没有焦油产生，达到了清洁催化氧化的效果。此时，偶合剂二甲亚砜／邻甲酚为8:10（摩尔比）。