论文部分内容阅读
本文阐述了近几十年来生物学、医学及化学上对Ley抗原的研究情况并主要介绍了荧光标记的Ley(Lewis Y)抗原的合成。本研究分为两个部分: 第一章主要概述Ley抗原的结构、生物活性、生物合成以及化学合成方面的研究进展。作为一种癌症相关抗原,Ley抗原在癌症的诊断及治疗上具有很大的潜在应用价值,以Ley抗原为治疗靶标的疫苗已经被投入到临床的研究中。鉴于Ley抗原广阔的应用前景,很多研究人员纷纷探索了对其的化学合成。时至今日,许多Ley抗原的合成方法被建立起来。 第二章设计合成了用荧光素二甲氨基萘磺酰氯标记的Ley抗原L1,通过核磁氢谱、碳谱以及质谱等分子检测手段确认了其结构,并且初步测试了化合物L1的生物活性。另外,尝试进行了Ley抗原负载的Fe3O4磁性纳米粒子L2的合成。目标化合物是通过带有叠氮基团的Ley抗原分别与炔基功能化的荧光素和Fe3O4磁性纳米粒子发生Huisgen1,3-偶极环加成反应得来。本章大部分工作在叠氮基团功能化的Ley抗原的合成上,该化合物的合成是从氨基葡萄糖的盐酸盐和半乳糖出发,经过一系列的修饰后,两者发生偶联反应生成1→4连接且为β构型的二糖,紧接着二糖受体发生双岩藻糖糖基化反应得到带保护的Ley抗原,再经过一系列的去保护等反应最终得到了叠氮基团功能化的Ley抗原。整条路线采取了1+1+2的合成思路,在步骤上得到了简化,产率得到了提高。