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由于其独特的电子结构,噻咯分子具有较低的最低空轨道(LUMO)能级,这赋予了噻咯分子很强的接受电子能力,使其能作为电子传输材料应用于光电领域。2001年,唐本忠教授首次发现了噻咯类化合物在溶液不发光,而在聚集态下却有很强的发光,表现出有趣的聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)现象,该现象与传统的聚集导致荧光猝灭(aggregation-caused quenching,ACQ)现象相反,从而为解决ACQ问题提供了新的方法。噻咯作为典型的AIE分子,已经受到了广泛的关注,针对这类化合物的设计、合成、结构、性能和应用,科学工作者已经做出了深入的研究,噻咯类化合物已经在光电材料、生物荧光探针和化学传感器等领域表现出巨大潜力,所以,噻咯分子的功能化和应用一直是人们研究的热点。本文重点研究了噻咯2,5-位上的功能化,设计、合成与表征了一系列在2,5-位上有不同功能取代基的噻咯衍生物,并对它们的光物理性质和在有机发光二极管(OLEDs)、生物成像等领域的应用进行了研究,主要包括以下三个方面:首先,我们将9,9-二甲基芴、咔唑、二咪基硼和二苯基氧磷引入到噻咯的2,5-位,制备了一系列新型的噻咯分子,(MesBF)2MTPS、(DPPOF)2MTPS和(MesBC)2MTPS。这些噻咯分子具有聚集诱导发光增强的特性,在固态下具有较好的发光效率,同时还具有比较低的LUMO能级,有利于电子传输。我们利用这些噻咯分子作为发光层或同时作为发光层和电子传输层,制备了无掺杂的OLEDs器件,并研究了器件性能。结果表明,噻咯(MesBF)2MTPS是良好的发光材料,以它作为发光层的器件表现出很好的性能,最大亮度达到48348 cd/m2、效率高达12.26 cd/A和外部量子产率高达4.11%。化合物(DPPOF)2MTPS具有同时作为发光层和电子传输层的能力,其器件性能表现良好。其次,我们以噻咯分子为骨架,将含有烷基链的芴基团引入到噻咯的2,5-位上,制备了两个体积较大的噻咯分子,Silole-SF和Silole-SFE。这些噻咯分子具有聚集诱导发光增强的特性、高的热稳定性和优异的溶液加工成膜性。我们利用这些噻咯作为发光材料,通过溶液加工的方式,制备了无掺杂的OLEDs器件,并研究了它们的器件性能。结果表明,噻咯(MesBF)2MTPS的器件性能表现良好,发光效率为3 cd/A和外部量子产率为1%。最后,我们将噻吩基团引入到噻咯的2,5-位上,增加了分子的共轭链长度,制备了一个带正电荷的噻咯荧光染料,Silole-SNBr。该荧光染料易溶于二甲基亚砜(DMSO)溶剂,其荧光量子产率达到了22%,和发射波长在567 nm。此外,荧光染料Silole-SNBr能够对Hela和MCF-7细胞的细胞质进行染色,结果表明,当染色时间为1 h,染料浓度为30μM时,细胞质的染色效果最好,是一类潜在的细胞荧光成像材料。