【摘 要】
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三苯胺是以氮原子为中心,其中三个芳环采用螺旋桨结构的一类重要的有机化合物。三苯胺的这种螺旋桨结构使得三苯胺具有良好的空穴传输能力和较高的空穴迁移率,同时,三苯胺及其衍生物还具有独特的自由基性质。研究表明,三苯胺自由基具有显著的紫外-可见吸收变化,可以应用于探针传感器领域。基于上述研究背景,本文设计合成了三类基于三苯胺母体的衍生物分子。并对其与金属离子反应生成有机自由基阳离子、对金属离子的特异性识别
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三苯胺是以氮原子为中心,其中三个芳环采用螺旋桨结构的一类重要的有机化合物。三苯胺的这种螺旋桨结构使得三苯胺具有良好的空穴传输能力和较高的空穴迁移率,同时,三苯胺及其衍生物还具有独特的自由基性质。研究表明,三苯胺自由基具有显著的紫外-可见吸收变化,可以应用于探针传感器领域。基于上述研究背景,本文设计合成了三类基于三苯胺母体的衍生物分子。并对其与金属离子反应生成有机自由基阳离子、对金属离子的特异性识别、杀菌和进一步发生二聚反应进行了研究。具体内容如下:1、设计合成了基于4-溴-N-（4-溴苯基）-N-（4-甲氧苯基）苯胺母体并具有电子给-受体（donor-acceptor,D-A）结构的衍生物（d-OMe-TPA-Br,d-OMe-TPA-py和d-OMe-TPA-py+）。在系列d-OMe-TPAs乙腈溶液中,Cu2+、Fe3+的加入可以使其产生相应的阳离子自由基,并在近红外区产生较强的紫外吸收。进一步研究发现,在乙腈/水的混合溶剂中d-OMe-TPAs只与Cu2+发生氧化还原反应,从而对Cu2+表现出高灵敏度和选择性的比色检测。同时,d-OMe-TPA-py+通过与Cu2+发生氧化还原反应产生的有机自由基阳离子也可作为抑菌剂,用以抑制革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的生长。2、以4-溴-N,N-双（4-甲氧基苯基）苯胺、4-吡啶苯基硼酸为原料。合成系列D-A结构的三苯胺衍生物（m-OMe-TPAs）,在乙腈/水的混合溶液中与Cu2+通过氧化还原反应形成相应的有机自由基阳离子,可作为Cu2+敏感的比色传感器。最低检出限的测定结果显示,该传感器比d-OMe-TPAs系列具有更高的灵敏度和更低的检出限。进一步研究表明,Cu2+识别触发的有机自由基阳离子可作为抗菌剂,在低浓度下对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有较高的抑菌效率。本研究为设计灵敏的比色传感器和高效的抗菌剂的设计提供了新的思路。3、以4-溴三苯胺和4-（4-吡啶）苯硼酸和为主要原料,合成了m-TPAs系列客体分子。以4,4′-二溴三苯胺和4-（4-吡啶）苯硼酸为主要合成原料,合成了系列d-TPAs客体分子。在乙腈溶液中加入Cu2+,即可通过化学氧化还原反应生成相应的有机自由基阳离子。但是,在m-TPAs和d-TPAs的乙腈/水的混合溶液中加入Cu2+却并不能与其进行氧化还原反应形成相应的有机自由基阳离子。进一步研究发现,当向高浓度的m-TPA-Br和d-TPA-Br乙腈溶液中加入一定量的Cu2+时,生成的有机自由基阳离子可以进一步发生二聚反应,从而生成四苯基联苯胺类衍生物。相比于通常需要高温和延长的反应时间,而且由于脱卤和偶联等副反应导致产率通常是不可预测的乌尔曼的反应,该方法更为简单而高效。
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