含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,大多具有一定的生物活性和药物活性。喹唑啉类衍生物因其广泛的生物活性和多样的化学结构而倍受关注,对其合成方法的探索一直是研究的热点之一,新的研究成果不断涌现。目前报道的喹唑啉衍生物的合成方法虽然较多,但仍存在许多不足之处。本文在原有合成方法的基础上,对4-氨基喹唑啉化合物的合成路线进行了改良与优化,实验采用了两种不同的路径,对喹唑啉衍生物的合成及反应条件进行了研究和探讨,制得了16种目标化合物,其中10种未见文献报道,并对其进行了熔点和1H-NMR、IR和ESI-MS谱图的确认。第一部分是冰乙酸催化一锅法合成4-氨基喹唑啉衍生物。经三组分一锅法将缩合反应与Dimroth重排反应串联,反应不必分离中间体而直接得到喹唑啉化合物。反应以邻氨基苯腈、DMF-DMA和苯胺的反应为探针,从反应溶剂、不同种类的酸催化剂和反应温度等方面进行了探讨研究。此合成方法反应条件温和,环境友好度高,且所得产物外观品质优良。并最终以60%-75%的收率合成了13种目标化合物。第二部分以邻氨基苯甲酸、甲酰胺、苯胺的反应为探针对4-氨基喹唑啉化合物的合成路线进行了探讨研究。此路线将缩合反应与氯化反应串联在一起,避免了中间物喹唑啉酮的制备,经一次投料就可制得氯代喹唑啉,反应条件温和且反应时间较短。因此缩短了反应步骤,降低了后处理难度。此外,本文还对原料邻氨基苯甲酸的制备条件进行了大量研究,并最终以97%的高产率制得邻氨基苯甲酸,研究取得了创新性成果。第三部分是以复合固体酸催化喹唑啉衍生物的合成。实验采用三组分一锅法,以邻氨基苯腈、DMF-DMA和苯胺的反应为探针,考察了不同固体酸催化剂对反应收率的影响,此外,实验还对催化剂的催化活性以及使用寿命进行了研究。此反应催化剂易分离,且可多次重复利用,符合绿色化学的理念。