微波辅助的螺嘧啶四酮的合成研究

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近年来,微波辐射作为一种有效的热源正广泛用于化学各个领域,尤其在有机化学中的发展非常迅速。本课题综述了微波辐射对有机反应的作用机理和特点及微波技术在有机合成中研究和应用的进展情况。通常在常规加热情况下需要较长回流时间才能完成的反应可在微波炉中方便、快速地完成。据文献报道,与常规加热相比,微波辐射往往具有反应时间短、产率高、产品纯度较高、操作简便等优点,因而,微波用于活化有机反应前景广阔。迄今研究过并取得明显效果的有机合成反应有:酯化和皂化、磺化、氧化、水解、加成、取代、缩合、烃基化、重排、Diels-Alder反应、Reformatsky反应、Knovenagel反应、Perkin反应、Deckman反应、Witting反应、Bischler-Napieraski反应、保护及脱保护、协同反应、环化与开环、成醚等反应。 从1986年至今,微波促进有机反应的研究已发展成为一门引人注目的全新领域—MORE化学(Microwave-Induced Organic Reaction Enhancement Chemistry)。本文将这一概念用于传统的交叉羟醛缩合反应中,采用微波回流装置,在乙醇介质中,以固体氢氧化钠作缩合剂,使七种芳醛与丙酮的缩合反应在微波作用下快速完成。结果表明:反应时间极大缩短,反应产率均有提高,且几乎可忽略芳醛的Cannizzaro反应及丙酮的自身缩合反应。产物1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮是合成一些天然产物的重要中间体。 巴比妥酸衍生物是一类具有重要生理活性的含氮杂环化合物。自从1903年Fischer等确证了巴比妥类的药效后,巴比妥酸被广泛用于药物合成及其他方面。一些巴比妥酸衍生物被用作镇静剂、麻醉剂、安眠药、抗肿瘤药、抗菌素等。本文在微波作用下合成巴比妥酸,反应在适当的功率下平稳、快速地完成。该法可拓展用于合成一系列具有生理活性的螺巴比妥类化合物。 Michael反应是形成C-C键的最有效的方法之一,在合成上具有广泛地应用。以三乙醇胺作催化剂,乙醇与1,4-二氧杂环己烷作溶剂,将以上所得产品1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与巴比妥酸用微波辐射,在10min左右发生Michael反应,重结晶后得到五种螺巴比妥化合物,经熔点测定、元素分析、IR、~1HNMR分析验证了其结构的正确性。当前研究为以上三种类型的有机反应提供 摘要了一种非常简便、节能、有效的方法,显示了微波技术在有机合成中潜在的价值。
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