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本文以十字花科植物中分离鉴定的辣根素类化合物为起始目标化合物,进行仿生合成,并对其侧链进行结构修饰,设计、合成了五个系列42个异硫氰酸酯类化合物,并研究所合成化合物的波谱性质和对有害生物的生物活性。具体研究内容如下：1、合成的目标化合物具体类型如下：Ⅰ)脂肪族类异硫氰酸酯和硫氰酸酯(12个)Ⅱ)芳香族类异硫氰酸酯(10个)Ⅲ)苯甲亚苯胺基异硫氰酸酯(7个)Ⅳ)酰基异硫氰酸酯(5个)V)取代吡唑氨基丙异硫氰酸酯(8个)其中,第Ⅲ类和第V类15个化合物未见文献报道,为首次报道的新化合物。2、研究了Ⅰ和Ⅱ两类化合物对仓库害虫的熏蒸活性以及Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ四类化合物对小菜蛾的杀灭活性：(a)从合成的脂肪族异硫氰酸酯化合物中筛选出乙基异硫氰酸酯(Ethyl isothiocyanate,简称EITC)和烯丙基异硫氰酸酯(Allyl isothiocyante,简称AITC)对玉米象、谷蠹、赤拟谷盗等主要仓库害虫具有强烈的熏蒸活性,两者均能在3μg/ml的条件下有效杀灭室内饲养的仓库害虫。(b)系统研究了AITC在大型粮库中对储粮害虫的防治效果,在粮库的装粮层应用22g/m3AITC(重量/体积),密闭熏蒸30天能够有效杀灭主要仓库害虫,在粮库粮面的上层空仓用5g/m3 AITC(重量/体积),药剂自然挥发,密闭熏蒸30天能够有效控制仓库害虫。(c)在模拟空仓中,不同比例的AITC和EITC组合物对仓库害虫的熏蒸活性显示,当组合物AITC:EITC=5:1时,对谷蠹,玉米象,赤拟谷盗的共毒系数(Co-toxicity index,简称CTC)值分别为307.84,163.39,174.82,增效作用明显,且致死中浓度(Median Lethal Concentration,简称LC50)值较单独使用AITC或EITC时显著降低；在深度为18cm的模拟实仓中,应用该比例的组合物进行熏蒸处理,结果显示,组合物对处在不同深度的各种仓库害虫增效活性不尽相同,其中对不同层面谷蠹和玉米象的CTC均在200左右,对不同层面赤拟谷盗的CTC均在150左右,增效显著,组合物对仓库害虫的LC50值较单独使用AITC或EITC时显著下降。(d)Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ四类化合物对小菜蛾(3龄幼虫)的毒杀(胃毒和触杀)活性不高,异硫氰酸酯基邻近具有推电子基团的化合物比异硫氰酸酯基邻近具有强吸电子基团的化合物对小菜蛾(3龄幼虫)的杀虫活性要高,例如在浓度为1000μg/ml,对甲苯基异硫氰酸酯和乙基异硫氰酸酯对小菜蛾(3龄幼虫)的校正死亡率分别为60.2%和72.3%,而苯甲酰基异硫氰酸酯和对硝基苯基异硫氰酸酯对小菜蛾(3龄幼虫)的校正死亡率分别为42.6%和39.8%。3、研究了Ⅰ,Ⅱ,Ⅳ三类化合物对根结线虫的室内生物活性和优选化合物对根结线虫的防效。供试的辣根素类化合物对根结线虫(2龄幼虫)的生物活性初筛结果显示,AITC, EITC和丙烯酰基异硫氰酸酯Acryloyl isothiocyanate,简称AcITC)对根结线虫(2龄幼虫)具有强烈的熏蒸活性,进一步的盆栽试验验证了AITC和AcITC对根结线虫(2龄幼虫)的熏蒸活性,当使用剂量为1ml/kg (AITC/土壤)或1.1ml/kg (AcITC/土壤)能够有效防治土壤中的根结线虫。田间小区试验进一步证实了AITC对根结线虫的防治效果。4、研究了Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ四类化合物对植物病原菌的室内生物活性和优选化合物对苹果青霉病原菌和灰霉病原菌的防治效果。辣根素类化合物对供试的9种病原菌均具有较强的熏蒸活性,从整体上看,AITC效果最优；本课题也首次研究了AITC与EITC的组合物对苹果青霉菌和苹果灰霉菌的孢子和菌丝体的熏蒸活性。当AITC:EITC=3：1,浓度为0.76μg/ml或0.38μg/ml时,能分别完全抑制青霉菌和灰霉菌的孢子萌发和菌丝生长,并且能够在苹果的生物体上显示出很强的抑制活性而使接种病原的苹果不腐烂,组合物比单独使用AITC或者EITC时的使用剂量要减少近一半。5、研究了第V类化合物对供试的杂草的生物活性。本文首次将取代吡唑环与氨丙基异硫氰酸酯结合形成的8个取代吡唑氨基丙基异硫氰酸酯和分别具有熏蒸、触杀活性的2种异硫氰酸酯用于对杂草生物活性的筛选。取代吡唑环与氨丙基异硫氰酸酯对四种杂草均显示一定的除草活性,而具有熏蒸活性的AITC对杂草的直接作用效果并不明显。6、委托华中科技大学医学院农药毒理研究中心对辣根素(AITC)的毒性试验进行了研究。1)辣根素原药(AITC)急性毒性的试验结果对SD大鼠的急性经口毒性属于中毒；对SD大鼠的急性经皮毒性属于低毒；家兔皮肤刺激/腐蚀性试验,属于中等刺激性；家兔眼刺激性/腐蚀性试验,不洗眼情况下属于中度刺激性,洗眼情况下属于轻度刺激性；豚鼠皮肤致敏(变态反应)其致敏率为0%,皮肤致敏反应为Ⅰ级,属弱致敏物。2)20%辣根素(AITC)油剂急性毒性的试验结果对SD大鼠的急性经口毒性属于低毒；对SD大鼠的急性经皮毒性属于低毒；家兔皮肤刺激/腐蚀性试验,属于轻度刺激性；家兔眼刺激性/腐蚀性试验,属于中度刺激性；豚鼠皮肤致敏(变态反应)其致敏率为0%,皮肤致敏反应为Ⅰ级,属弱致敏物。