新型磺酰脲类化合物的设计、合成及生物活性研究

来源 :南开大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wx1980_2009
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该论文内容主要分为两部分,第一部分是新型磺酰脲和磺酰氨基脲类化合物的合成与生物活性研究;第二部分为一个新反应的初步研究,通过硫化反应可以制备3-烷氧基-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物.为了寻找残留期短、选择性高的磺酰脲除草剂和进一步研究磺酰脲结构—活性关系,该论文在该课题组前期工作的基础上,设计合成了将苯环2-位酯基系统优化的19个新型磺酰脲类化合物.结合氨基脲类生物活性物质的结构特征,设计合成了两个系列共16个磺酰氨基脲类化合物,并得到三个磺酰氨基脲与有机碱形成的盐.所有合成的化合物经过核磁共振谱和元素分析的确证,部分还经过质谱或红外光谱的表征.对这些化合物的合成方法进行了一定的优化,尤其是对重要的中间体邻氯磺酰基苯甲酰氯的合成作了较为详细的研究,用更为方便的操作得到更高的产率.对磺酰氨基脲及其盐的核磁共振氢谱进行了较为详尽的归属和讨论,证明了磺酰氨基脲对有机碱提供了酸性质子.该论文初步测试了合成的化合物的除草活性以及其它生物活性.部分2-烷氧羰基苯磺酰脲系列化合物表现出很好的除草活性和选择性,而且活性数据显示了与磺酰脲2-位酯基结构明显的相关性.第二部分中,该论文首先对常见羰基硫化的试剂和3-取代-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物衍生物的重要性作了简要综述,但是将硫化反应与不含硫的杂环的合成联系起来的文章尚未见报道.该文将2-烷氧羰基苯磺酰胺与硫化试剂反应,以简便的方法,较好的收率制备了一系列3-烷氧基-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物.对该反应的实验条件进行了优化,通过实验证明了反应的次要产物种类,并对反应的机理作了合理推测.
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