多环骨架结构广泛地存在于天然产物、药物和有机光电材料当中,因此研究构建环状化合物的方法学具有重要意义。在过去的几十年中,科学家们发展了多种方法来构建环状化合物,有周环反应(如烯炔参与的狄尔斯-阿尔德反应),自由基环化反应(如伯格曼环化),离子型环化反应(如亲电试剂诱导的亲电环化反应)。其中,亲电环化反应因其步骤经济性和反应高效性已发展成为构建环状化合物最为有效的方法之一。亲电环化反应有如下优点:反应条件温和,实验操作简单,原料简单易得。因此研究者们发展了多种多样的亲电试剂,根据官能化基团的不同可以分为质子、路易斯酸、卤素等。而新型的亲电试剂如碳基亲电体被用作亲电环化还报道的较少。芳基高价碘因其较强的缺电子性质已成为新一代良好碳基亲电体,且芳基高价碘具有容易制备,性质稳定,反应性高等优点。本论文围绕构建新的碳环骨架,设计并合成了一系列经济易得的二炔底物,发展了用芳基高价碘作为亲电试剂诱导的碳环化反应,得到了芳基化碳环化的并环骨架分子。主要研究内容分以下两个部分:本论文首先设计了线性二炔分子,如1,6-庚二炔或是1,7-辛二炔分子,其在亲电环化的过程中可以形成两次烯基正离子,这就为构建多环骨架提供了可能性。实验在铜盐作催化剂的条件下,用芳基高价碘诱导线性二炔底物分子亲电环化,合成了新的六元环并茚或者七元环并茚骨架。可能的反应的机理为:芳基高价碘在铜盐催化下形成芳基正离子,亲电诱导炔烃底物生成烯基正离子中间体,接着被分子内另一个炔基进攻形成一个新的亲电中心,最后发生一次傅克型反应得到主要的目标产物。本论文进一步的研究发现,当采用二炔底物分子为1,2-二乙炔基-4,5-二甲基苯时,用芳基高价碘对其诱导环化,实现了卤化芳基化碳环化反应得到了萘的衍生物,产物上的卤素被证明来源于溶剂当中。反应的机理则可能为新型的Bergman环化反应类型。本论文采用芳基高价碘诱导简单的二炔底物构建了两种芳基化碳环骨架。这将引导探索新的底物分子和新型高价碘试剂来构建环状化合物。