自由基反应是构建有机分子的一种有效策略。目前,如何可控的实现自由基中间体的精准高效转化,是有机化学家研究的重点。近年来,可见光催化、过渡金属催化的自由基反应表现出良好的化学选择性和区域选择性,展现出了其核心价值。本文主要围绕这两个方向展开了如下研究:（1）可见光促进的脱羧烯基化反应研究,（2）铜催化烯烃的胺三氟甲硫化反应研究。（1）可见光促进的脱羧烯基化反应研究羧酸及其衍生物在自然界中广泛存在、廉价易得。通过羧酸的脱羧偶联反应能够高效的构筑碳碳键、碳杂键,是一种极具价值的官能团转换策略,受到化学家们的青睐。近年来,可见光促进的脱羧偶联反应蓬勃发展,它避免了传统脱羧偶联反应条件苛刻、官能团兼容性差等缺点,提供了一种绿色高效的脱羧方式。然而这类反应一般需使用贵金属络合物和结构复杂的有机染料作为光催化剂。因此,发展一种廉价高效的脱羧方式具有十分重要的学术意义。于是我们报道了以肉桂酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯为底物,碘化钠和三苯基膦介导的可见光促进的脱羧烯基化反应,高区域选择性和立体选择性合成了β-烷基化苯乙烯及烯丙基胺化合物。反应避免了贵金属络合物和结构复杂的有机染料的使用,为可见光促进的脱羧构建烯基化合物提供了一种新的策略。（2）铜催化烯烃的胺三氟甲硫化反应三氟甲硫基基团对分子的亲脂性,渗透性以及代谢稳定性具有重大影响,在医药,农药和材料科学等领域有着非常重要的用途。因此发展高效的三氟甲硫基化的方法,一直是研究的热点领域。其中,过渡金属催化的烯烃的双官能团化反应是一种强大的合成方法。该策略不仅能引入三氟甲硫基,同时还能以原子及步骤经济的方式引入其他有用的基团到分子中。考虑到氨基在众多药物和生物活性分子中的重要性,因此,我们认为烯烃的胺三氟甲硫化反应是值得探索的。于是我们以NFSI为氮源,Ag SCF3为氟源,KI为添加剂,在铜催化下实现了烯烃胺三氟甲硫基化反应,一步构建了β-氮取代的三氟甲硫基化合物。此外,我们通过该方法实现了雌酚酮药物骨架的拓展,说明了烯烃的胺三氟甲硫化反应具有十分重要的应用价值。