近年来,螺吡喃类化合物凭借其“开环生色、闭环褪色”的独特响应机制,在药物控释、化学传感、生物探针等多个领域展现了出色的性能。此外,人们还利用金属离子与螺吡喃类化合物的络合机制,在环境检测领域不断开发更为快速、更加灵敏和便捷的有机荧光探针。本文分别对螺吡喃结构中的吲哚啉环和取代水杨醛进行化学修饰,提高部花菁和金属离子的结合能力及选择性,以求得到灵敏度高、抗干扰性强、具有单一离子识别特性的新型螺吡喃类荧光探针。研究内容主要分为以下三个部分:第一部分,利用N-羟乙基-1,1,2-三甲基-1H苯并[e]吲哚与硝基水杨醛进行反应,得到含羟乙基的新型螺吡喃化合物SP1。通过裸眼观察溶液颜色变化可以发现,滴加Fe3+、Cr3+和Al3+后均能明显识别。紫外吸收和荧光发射光谱结果表明,金属离子的紫外吸光度和荧光强度均有明显变化,检测限均为μM级别,且线性相关系数较好。此外,滴加多种干扰金属离子后,紫外和荧光光谱结果均表明SP1的抗干扰能力强。第二部分,除了吲哚啉环修饰路线,水杨醛的修饰对螺吡喃类化合物的金属离子识别效果同样影响极大。分别在水杨醛部分引入含偶氮或甲氧基,将这两种水杨醛化合物与3-（2-羧乙基）-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚进行反应,分别得到新型螺吡喃化合物SP2和SP3,产率分别为72%和78%。与SP1的三种金属离子响应不同,SP2和SP3实现了双金属离子识别,选择性更好。两者检测限均为μM级别,且SP3抗干扰能力能力优于SP2。第三部分,除了基团本身对识别效果的影响,溶剂对金属离子的特异性识别同样重要。在含有羧乙基的螺吡喃化合物基础上,通过与苯胺反应,得到一种含有酰胺结构的新型螺吡喃化合物SP4,产率可达85%。SP4可以实现单一铜离子识别,三次重复循环使用,可逆性能好。总体看,以上四种螺吡喃化合物实现对不同金属离子的识别,且合成条件温和、易于控制。其中,SP1抗干扰能力最强,SP2和SP3修饰水杨醛结构进而实现双金属离子识别,最终通过基团之间结合的猜想,成功合成含有酰胺结构的SP4,并实现了对单一铜离子的高选择性识别。