辣椒素酯和磷脂酰乙醇胺的合成研究

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本论文工作分成两部分:(1)辣椒素酯的合成工艺研究;(2)磷脂酰乙醇胺的合成工艺研究。辣椒素酯是近年来从一种日本甜椒品种中分离出来的结构类似辣椒素的酯类物质,它具有辣椒素的生物活性,但细胞毒性比辣椒素低,特别是由于它无辣味,有替代辣椒素的广阔应用前景。目前报道辣椒素酯的合成路线更多的是应用脂肪酶催化来合成,需经过二次硅胶柱层析才能得到辣椒素酯。该方法虽然反应路线较短,但存在使用原料昂贵、操作不便、难于规模化生产等问题。我们开发了一条新的合成辣椒素酯工艺路线,以1,6-己二醇为原料,经过溴代、氧化、Wittig反应、顺反异构体转化、酯化等七步反应,成功合成得到辣椒素酯。磷脂酰乙醇胺(PE)是制备脂质体的关键原料之一,从大豆和蛋黄中提取得到的脑磷脂,存在纯度低,稳定性差等不足,因此合成高纯度的磷脂以满足脂质体技术的发展、满足社会需求尤为重要。我们开发了一条新的合成磷脂酰乙醇胺(PE)的工艺路线,以D-甘露醇为原料。在保护基的选择上,我们选用对甲氧基苄基来替代苄基作保护基,这在后面的脱保护基中避免了酰基的迁移现象,这也是本论文的亮点之处。该合成路线具有原料廉价易得、操作简便、产物易于纯化等优点,为工业化生产磷脂酰乙醇胺(PE)提供了一条可行的合成方法。
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