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有机小分子催化剂因其具有节能环保、高效低毒、来源丰富、形式多样、价廉易得等优点,已经发展成为金属催化和生物酶催化之外的第三种重要的催化剂。开发具有高催化活性的有机小分子并将其应用于不对称有机合成,已经成为有机化学一个热门研究领域。本论文以D-葡萄糖作为研究对象,通过对葡萄糖分子结构的修饰、保护,将脯氨酸片段引入到糖骨架结构中,合成了新型的糖基脯胺酰胺小分子催化剂。糖环结构为小分子催化剂提供了重要的空间定位作用,并通过连接不同的基团,实现对小分子催化剂溶解性和空间位阻大小的调整,调控催化剂的催化性能。论文主要内容分为以下两章:一、以D-葡萄糖为起始原料,经Piv保护、叠氮取代、催化加氢合成2,3,4,6-四-特戊酰基保护的葡萄糖胺,并将其作为原料与Cbz保护的L-脯氨酸缩合,经脱保护去除缩合产物中Cbz保护、水解去除Piv保护,得到两种双功能的脯氨酰胺小分子催化剂。我们将催化剂应用于催化环酮与取代苯甲醛间的不对称Aldol反应,并提出了可能的催化反应机理。催化剂催化活性优异,催化反应产率最高达99%,ee值最高达97%,dr值最高达97:3。二、以N-乙酰基-D-葡萄糖胺为起始原料,经过1号位和4,6号位羟基保护合成了催化剂原料4,6-O-苄又基-甲基(苄基)-N-乙酰基糖胺。以此为基础,一方面通过与Cbz保护的脯氨酸缩合,脱去糖胺乙酰基保护基,合成了糖基脯氨酸酯小分子;另一方面,催化剂原料进一步水解后生成的4,6-O-苄叉基-甲基(苄基)糖胺与Fmoc保护的三-脯氨酸缩合,进一步脱去缩合产物中的Fmoc保护基,生成糖基脯胺酰胺小分子。我们将以上三个小分子催化剂应用于催化丙酮与取代苯甲醛的不对称Aldol反应,催化反应活性较好。最优催化产率达88%,ee值83%,并提出了可能的催化反应机理。通过以上内容的开展,我们成功设计合成了两类糖衍生的多功能有机小分子催化剂,并将其应用于催化反应中,催化剂均表现出较好的催化活性,为今后开展糖类小分子催化剂的研发工作提供了实践依据。