N-杂环类化合物是一类重要的天然产物,具有抗菌消炎、抗凝血、抗病毒、抗癌和抗血栓等多种生物活性,多年来一直受到广泛的关注。而具有喹喔啉-2（1H）-酮骨架的N-杂环类化合物作为一种重要的结构单元在许多生物体内和药物活性化合物中广泛存在,尤其3-取代的喹喔啉-2（1H）-酮衍生物在生物活性方面占主导地位。因此,寻找一种理想、高效的方法来合成3-取代的喹喔啉-2（1H）-酮衍生物是药物化学和材料化学中的研究热点。本论文研究了过渡金属催化下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成、Selectfluor氟试剂辅助下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成和无金属催化下喹喔啉-2（1H）-酮胺甲酰化衍生物的合成,其具有反应条件温和、反应时间短、选择性好和产率高等优点。（1）过渡金属催化下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成以1-甲基喹喔啉-2（1H）-酮和苯甲酰胺的反应为模板反应,对反应条件进行优化,筛选出最优的反应条件;在微波辅助下,CuBr为催化剂,K₂S₂O₈为氧化剂,乙腈为溶剂,反应温度为80^oC,反应时间为0.5h,在最优的条件下,以喹喔啉-2（1H）-酮衍生物和酰胺类化合物为原料,合成了37个3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物,最高产率可达91%,所有目标化合物均通过¹H NMR、¹³C NMR、MS和IR等方法进行了结构表征;最后通过控制实验,推测出该反应机理可能为自由基反应。该合成方法具有无配体、无碱、原子经济性高、具有良好的官能团耐受性以及底物适用范围广等优点。（2）Selectfluor试剂辅助下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成以1-甲基喹喔啉-2（1H）-酮和苯甲酰胺的反应为模板反应,对反应物摩尔比、氧化剂的量、溶剂的选择,反应温度、反应时间对产率的影响进行考察,筛选出最佳的反应条件:乙腈为溶剂,1.5 equiv氟试剂为氧化剂,物料比为1:1.5,在60^oC下反应4 h,最高产率为89%;在最佳反应条件下,以不同取代的喹喔啉-2（1H）-酮和酰胺类化合物反应,合成了33个喹喔啉-2（1H）-酮酰胺化衍生物,最高产率可达93%。其结构经过¹H NMR、¹³C NMR、MS和IR等方法进行了结构表征;通过控制实验,推测该反应机理可能为自由基反应。该合成方法使用氟试剂作为温和氧化剂、反应条件温和、无过渡金属催化剂、配体、反应产率高以及底物适用范围广等优点。（3）无金属催化下喹喔啉-2（1H）-酮胺甲酰化衍生物的合成以廉价易得的草酰胺酸为甲酰胺化试剂,（NH₄）₂S₂O₈为氧化剂,在60^oC下,通过氧化脱羧偶联反应合成了36个3-甲酰胺化喹喔啉-2（1H）-酮衍生物,最高产率可达88%,其结构均经过¹H NMR、¹³C NMR、MS和IR等方法进行了结构表征;通过自由基阻断等控制实验,推测出该反应为自由基反应。该合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、无过渡金属催化剂、反应产率高等优点。