芳基磺酰自由基加成反应是一类原子利用率高的反应,是构筑C-N键和C-SO₂键非常有效的方法。到目前为此,C-SO₂自由基偶联加成反应是用来构筑各类药物中间体分子骨架非常有效的途径。苯磺酰胺类化合物具有着生物活性,在抗癌、抗肿瘤、抗糖尿病的临床上有重要作用及在农药领域常被用作抗病毒、抗菌等。然而苯磺酰烯胺同样具有磺酰胺类化合物那样生物活性,且在有机合成化学中有着广泛的应用,因此开发此类化合物意义重大。近些年来,芳基磺酰烯胺的自由基偶联加成反应被一些文献报道过,主要是通过非金属催化,合成此类化合物,但利用苯磺酰肼作为磺酰基源的金属催化自由基加成反应几乎未见报道。鉴于上述研究报道,本文作者报道了一种利用铜盐和过氧化物作用下使苯磺酰肼发生自由基加成的方法,研究具体内容如下:1.本文介绍了苯磺酰肼的合成,以一系列芳基磺酰氯为原料与水合肼发生亲核取代反应,合成了一系列不同取代基的苯磺酰肼。2.以对甲基苯磺酰肼与三乙胺作为模板反应,对其反应的条件进行了筛选,通过对溶剂、催化剂、催化剂当量、氧化剂、氧化剂当量、反应温度及时间等条件进行了考察,得出了最佳的反应条件。作者对苯环上连有不同取代基的苯磺酰肼和杂环的磺酰肼的适用性进行了考察。在最佳条件下,共合成21个目标化合物,其结构均经过NMR、IR、MS、HRMS测定得到确认。基于前人的文献报道,并结合对实验室师兄师姐的经验,作者提出了可能的反应机理,通过对照实验,对反应可能机理做出合理的验证。该反应的最大特点是原子经济性好、反应条件温和和操作简单,同时在最佳反应条件下对不同的底物有很好的应用性,且对于常见的取代基也有好的适用性。