【摘 要】
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在活性氧中,单线态氧是最活泼且寿命最短的。由于它的反应性,它可以与脂质、氨基酸、核酸和大多数细胞成分发生反应。而稠环芳烃已经被验证是一类可与1O2反应生成存储单线态氧的内过氧化物,并且这类化合物在加热时可实现环还原来释放1O2,所以在本文中我们选取结构比较容易修饰且溶解性好的的1,4-二甲基萘为母体来进行修饰。本文针对单线态氧的利用提出了两种构思:1、如今,已经出现了许多对抗生素具有抗药性的菌株,
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在活性氧中,单线态氧是最活泼且寿命最短的。由于它的反应性,它可以与脂质、氨基酸、核酸和大多数细胞成分发生反应。而稠环芳烃已经被验证是一类可与1O2反应生成存储单线态氧的内过氧化物,并且这类化合物在加热时可实现环还原来释放1O2,所以在本文中我们选取结构比较容易修饰且溶解性好的的1,4-二甲基萘为母体来进行修饰。本文针对单线态氧的利用提出了两种构思:1、如今,已经出现了许多对抗生素具有抗药性的菌株,甚至还有一些对多种药物具有抗药性的细菌,即所谓的“超级细菌”。光动力疗法可以有效地杀死病原菌,对于抗药性菌株,也有较好的作用效果。期望通过设计一种按需可控释放单线态氧的结构,以内过氧化物的形式将单线态氧置于“笼状”结构中。在这种结构中,三甲基甲硅烷基（TMS）基团提供了空间体积,抑制环还原,当通过引入氟离子时,发现氟离子会非常快速地除去TMS基团,内过氧化物就可以不受阻碍地进行环还原,从而释放单线态氧。2、针对一些由于失血造成的细胞缺氧,我们考虑设计一种基于将单线态氧转换为三线态氧的内过氧化物,本文中我们选择的修饰基团是1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）,可以为细胞缺氧的问题提供一种新的思路。对上述构思设计合成了对应的化合物,主要进行了如下的工作:1、设计、制备了用三甲基氯硅烷来取代1,4-二甲基萘母体的5号位的内过氧化物（5-TMS）。采用1H-NMR与13C-NMR确认化合物结构特征,并通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱研究其结构性质。利用1H-NMR分别测试了内过氧化物5-TMS在25℃和37℃的半衰期,结果为:t1/2=97 h（25℃）;t1/2=15.6 h（37℃）。核磁图可以观察到加入四丁基氟化铵引入氟离子后环还原速率的变化。2、利用DPBF测试5-TMS在四丁基氟化铵存在下的紫外可见吸收光谱,除此之外通过荧光动力学光谱以及溶解氧的相关测试证明:内过氧化物5-TMS在氟离子存在的条件下可以快速释放单线态氧。将5-TMS化合物以及2-TMS化合物作用于大肠杆菌,显微镜数据表明:添加氟化物后的5-TMS抗菌效果要高于单独的5-TMS以及添加氟化物的2-TMS。3、利用DABCO基团来修饰1,4-二甲基萘,合成并分离出一种不常见的5,8-内过氧化物,用1H-NMR与13C-NMR确认化合物结构特征,测试了其在25℃的半衰期,结果为:t1/2=2.3 h。
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