1,4-丁烯二酮衍生物的设计、合成与力致变色性能研究

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力致变色材料作为智能材料的一种,在荧光传感、信息防伪、安全墨水等领域具有极大的应用价值,如何发展新型的力致变色材料、提高材料的变色性能以满足不同领域的应用需求,已经成为该领域的研究热点。本文主要围绕四苯基呋喃衍生物及其开环产物1,4-丁烯二酮衍生物的力致变色性能开展研究,系统探究了分子间相互作用、取代基效应、分子堆积状态等因素对材料力致变色性能的影响,并探究了其在智能器件方面的潜在应用。主要研究成果如下:1.设计合成了两种不同取代基修饰的四苯基呋喃衍生物(TPF-1、TPF-2)及其相应的开环产物1,4-丁烯二酮衍生物(TPBD-1、TPBD-2),系统研究了上述四种化合物的光物理性质及力致变色性质。结果表明,四苯基呋喃类化合物与1,4-丁烯二酮类化合物表现出不同的发光性质和力致变色性质。此外,TPF-1具有多重刺激响应行为,除了机械力刺激以外,其荧光颜色在光照作用下也呈现出明显的变化。因此,在紫外光和机械力两种外界刺激的作用下,成功制备了基于TPF-1的可逆光擦除器件。该工作中,通过分子结构的改变成功实现了对材料发光性能的调控,这为新型力致变色材料的设计提供了新思路。2.在前一章工作的基础上,为了进一步研究分子构型及取代基位点对材料力致变色性能的影响,我们设计合成了四种三苯胺修饰的1,4-丁烯二酮衍生物。首先通过两种不同的开环方法,得到了具有顺式和反式构型的1,4-丁烯二酮单体,然后通过Suzuki偶联反应制备了四种三苯胺修饰的1,4-丁烯二酮衍生物。制备的两对顺/反异构产物通过核磁、熔点、红外等手段进行了详细表征,初步研究结果表明,目标化合物具有相似的光物理性质,其在力致变色性能方面的研究仍在进行中。
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