本论文以分离自番石榴的一种新颖混源萜二聚体psiguajdianone为研究对象,围绕psiguajdianone的仿生合成展开研究。研究内容分为以下三章:第一章番石榴混源萜研究进展:番石榴混源萜由于具有良好的生物活性及新颖的骨架结构吸引了众多有机化学家的关注。本章概述了自2007年以来41种番石榴混源萜的分离和活性测试工作以及其中部分分子的合成。第二章Psiguajdianone的仿生合成研究:本章首先介绍了从番石榴叶子的提取物中分离得到一个具有新颖结构的β-石竹烯型番石榴混源萜二聚体化合物psiguajdianone的过程。针对该化合物的结构确定及具有合成挑战的相邻两个手性季碳中心的构建问题,开展psiguajdianone的全合成研究。基于仿生合成策略,设计了以多聚甲醛、β-石竹烯和间苯三酚衍生物之间的三组份偶联反应和单电子金属氧化剂引发的自由基二聚为关键反应的合成路线完成psiguajdianone的合成。第三章Psiguajdianone仿生合成中间体及副产物在番石榴中的分离及结构鉴定:由于采用仿生合成策略来合成psiguajdianone,合成过程中的中间体或副产物与推测psiguajdianone的生源合成途径前体化合物一致,因此,在植物体内非常可能存在着这些化合物。为了证实此推测,以合成的中间体和副产物为标准样品,在番石榴叶子的提取物中对各目标分子进行了快速、精准地分离。最终,我们又分离得到了7个天然产物,其中5个为新化合物,其命名及含量分别为psiguajanone A(1.3 mg)、psiguajanone B(1.1 mg)、psiguajanone C(7.7 mg)、psiguajanone D(3.8 mg)和psiguajanol A(1.4 mg)。另外两个已经被报道的化合物为guapsidial A(1.0 mg)和psiguajadial D(1.2 mg)。此外,在第三章中还对所有合成的化合物进行了抗HepG2和Hela细胞活性测试。实验结果表明:psiguajdianone对两种人类肿瘤细胞株均具有良好的抑制活性,其半抑制浓度分别为27.90和28.14μmol/L。