芪类化合物是一类天然多酚类化合物,大多是以1,2-二苯乙烯为基本骨架构成。二苯乙烯--苯丙木质素是天然芪类化合物中的重要类型之一,广泛存在于多种植物中,具有独特的连续4手性中心结构。自上世纪90年代以来,随着对该类化合物的深入研究发现,苯丙木质素类化合物在抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗血栓、抗氧化、降血糖等方面表现出较优异的生物活性。而作为一类重要的芪类化合物由于其在自然界中的含量较低、极性较强、分离困难、结构复杂,针对该类化合物的全合成研究也仅限于收率较低的仿生合成,制约了对该类化合物的进一步研究。本文研究的Kompasinol类物质在对多种糖尿病模型的降糖效果方面潜力巨大,我们拟利用Michael加成反应和adole缩合为关键步骤高效快速的构建苯并五元环结构,建立一种简洁高效合成二苯乙烯-苯丙木质素及其类似物的方法,但由于位阻的原因导致Michael加成反应的失败。经过多次尝试,成功以3,5-二羟基苯乙酮为原料,Nazarov环化作为关键反应以较高收率构建了苯并五元环结构,同时还筛选了不同的催化剂及反应条件对不对称Nazarov环化反应进行了研究。为Kompasinol类物质的全合成打下了坚实的基础。本论文分为三章,第一章综述了二苯乙烯-苯丙木质素类化合物分类及其生理活性研究。第二章介绍了本文对kompasinol A化合物的设计合成,第三章为本论文中涉及的反应的具体实验操作及部分谱图数据。