近年来， Hantzsch酯及其相关的有机还原剂已被广泛应用于不对称氢转移反应（ATH）中。此类反应利用手性二胺、手性硫脲和手性磷酸作为催化剂，利用这些催化体系可以立体还原多种含有不饱和键的化合物，反应条件比较温和、产率和手性控制能力都很好。本论文研究了螺环双轴手性磷酰亚胺的合成以及利用双轴手性磷酰亚胺类催化剂催化3-H吲哚的不对称氢化反应，并取得了较理想的催化结果，实验的具体内容和结果如下：（1）本文首先介绍了不对称氢化的发展和意义。新型催化剂的设计与合成、Hantzsch酯的发现和使用，都推动了手性催化的发展，不对称氢化还原反应包括对碳碳双键、碳氮双键、碳氧双键以及其他不饱和键的还原，本文重点介绍了亚胺的不对称氢化反应，所得到的手性产物或存在于天然产物的结构中，或可以作为有机合成的中间体进而合成复杂结构的分子。（2）为了丰富课题组催化剂的结构，更好的适应不同的反应类型和不同结构的底物，设计并合成了螺环双轴手性磷酰亚胺，并期待找到适合的反应进行催化。（3）我们把课题组已有的9个新型双轴手性磷酰亚胺类催化剂应用到3-H吲哚的不对称氢化反应中，依次筛选了反应的催化剂、催化剂用量、反应溶剂和反应温度等条件，得到最佳反应条件。在此催化条件下（0℃，二氯甲烷作为反应溶剂，1当量的3-H吲哚，1.25当量的Hantzsch酯2a、1mol%的VAPOL-BINOL交叉衍生的磷酰亚胺作为反应催化剂，分别考察了该催化剂对13种3-H吲哚的催化效果。在3-H吲哚的不对称氢化反应中，产物的产率最高达到95%，其对映选择性最高达到96%。反应的底物均经过核磁氢谱与核磁碳谱的表征，产物均经过核磁氢谱、核磁碳谱和高效液相色谱的表征。总之，我们把课题组已有的9个新型双轴手性磷酰亚胺类催化剂应用到3-H吲哚的不对称氢化反应中，并取得了较好的催化结果。通过对催化剂的使用和调整，使得我们对手性小分子催化不对称氢化3-H吲哚反应的理解更加深入，也为后续的研究提供了一定的借鉴意义。