新型三嗪紫外线吸收剂的合成及性能

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随着高分子材料的快速发展,其助剂的研究与开发逐渐成为关注的焦点,其中三嗪类紫外线吸收剂因其高效率、耐高温、色泽浅、相容性好的特点,作为新型的光稳定剂具有良好的发展前景。针对目前该类产品品种少、最大吸收波长相对较小等问题,本论文设计合成了6种新型的三嗪类紫外线吸收剂,并考察了其紫外吸收性能及光、热稳定性。论文研究了以三聚氯氰为原料分别与联苯、间苯二酚及溴代烷反应合成了3个不同碳链长度的含有两个联苯基团、一个邻羟基的三嗪紫外线吸收剂2,4-二(4-联苯基)-6-(2-羟基-4-烷氧基)苯基-1,3,5-均三嗪(化合物1~3的烷氧基分别为丁氧基、己氧基、辛氧基);以三聚氯氰为原料分别与4-溴联苯、间苯二酚及溴代烷反应合成了3个不同碳链长度的含有一个联苯基团、两个邻羟基的三嗪型紫外线吸收剂2-(4-联苯基)-4,6-二(2-羟基-4-烷氧基)苯基-1,3,5-均三嗪(化合物4~6的烷氧基分别为丁氧基、己氧基、辛氧基)。并考察了反应条件对各步反应收率的影响,得出了最优反应条件;通过红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱等表征手段确证了化合物的结构。论文研究了6个化合物的紫外吸收性能,并与商品化三嗪类紫外线吸收剂UV-1577和UV-1164进行了对比。结果表明,化合物1~3只有一个吸收峰,摩尔吸收系数分别为79448.28(λmax=318.5 nm),80873.51 (λmax=319nm),76774.7 L/(mol·cm) (λmax=319nm)。化合物4~6有两个吸收峰,摩尔吸光系数分别为:50502.05 (312nm)、52363.88 L/(mol·cm) (336.5nm);45123.59 (312nm),49892.84 L/(mol·cm) (339nm); 52282.02 (311nm),53291.56 L/(mol·cm) (337nm). UV-1577、UV-1164在两个吸收峰的摩尔吸收系数分别为42676.89 (275.5nm),22394.07 L/(mol·cm) (341.5nm); 46678.53 (289.5nm),24869.17(338nm) L/(mol·cm)。论文研究了6个化合物的光、热稳定性。结果表明,化合物4~6的光稳定性与UV-1577相当;化合物1~3的光稳定性明显优于UV-1577,在光照1h时,UV-1577的降解率达18.82%,而化合物1~3的降解率不到2%。化合物1~6热稳定性均优于UV-1577,T5(质量损失5%)时的温度分别为428.2、420.0、410.1、403.1、400.2、391.2℃,T50(质量损失50%)时的温度为611.9、600.8、597.7、656.2、546.7、517.7℃,明显高于UV-1577的T5=368.7℃,T50=447.9℃。
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