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次氯酸是一种重要的生物活性分子,可作为各种生理和病理过程的关键指标。异常水平的次氯酸可引起组织损伤,因此及时监测生物体内次氯酸的变化对生物健康极其重要。有机小分子荧光探针因具有良好的检测指向性、灵敏性及细胞渗透性等优点,成为了一种理想的细胞内分子检测方法。本论文在前人研究的基础上,根据不同发光机理设计合成出四种高效的次氯酸荧光探针,系统地研究其荧光性质及生物应用。第一章,主要系统地介绍本课题的研究背景和荧光分子的发光机理,总结近年来次氯酸荧光探针的研究进展,以及阐述本论文的选题意义及研究内容。第二章,设计合成一种基于光诱导电子转移机理检测次氯酸的荧光探针NBD-DOP。探针由4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑和多巴胺组成,具有与次氯酸特异性反应的特点。多巴胺基团通过光诱导电子转移效应有效地淬灭荧光基团的荧光。实验数据表明,探针NBD-DOP可在较宽的pH范围内以超快速响应、高灵敏度以及高选择性地检测次氯酸。另外,探针NBD-DOP可在溶液中原位检测由髓过氧化物酶产生的次氯酸,同时成功应用于HeLa细胞中外源性和内源性次氯酸的荧光成像检测。第三章,设计合成两种基于分子内电荷转移机理检测次氯酸荧光探针Naph-1和Naph-2。两种探针荧光基团分别为6-羟基-2-萘甲醛和6-乙酰基-2-萘酚,识别基团为硫代氨基甲酸酯基团。实验数据显示,在生理缓冲溶液中,Naph-1与次氯酸反应后,荧光强度增强4600倍和检测限低至2.37 nM。这表明探针Naph-1对次氯酸检测具有超高灵敏度。同时,实验证明探针Naph-1和Naph-2对次氯酸具有高度特异性、快速响应性及生物低毒性。最重要的是,探针Naph-1和Naph-2都成功地用于Hela细胞和4T1细胞中外源性次氯酸的检测以及RAW 264.7巨噬细胞中内源性次氯酸的荧光成像。第四章,设计合成出一种基于聚集诱导发射和暗通键能量转移原理检测次氯酸的比率型荧光探针TR-OCl。探针以四苯乙烯为暗能量供体和硫罗丹明B酰肼为能量受体。利用暗通键能量转移过程不依赖光谱重叠和能量转移效率高等优势,避免四苯基乙烯荧光发射泄露。数据表明,探针TR-OCl具有良好的稳定性、宽pH范围快速响应性及高特异性。与次氯酸反应后,荧光比率倍数改变7000倍,检测限为1.29 nM,并且成功用于B16F10细胞和WI38细胞中次氯酸的荧光成像检测。