化学疗法是疾病临床治疗的主要方式之一。传统的化疗药物靶向性差,在破坏肿瘤病灶组织的同时也会对正常组织造成损伤,限制了其临床应用。激活型的化疗通过对化疗药物分子进行刺激响应基团的修饰,可在p H、酶、光和热等刺激下,在肿瘤病灶区域释放药物分子,有效提高肿瘤治疗的选择性,降低毒副作用。其中,光照控制具有高时空分辨的优势,可精准调控药物释放的位置与剂量,日益应用于肿瘤精准诊疗。然而,传统的光激活化疗药物所修饰的光响应官能团容易导致毒副产物的生成,例如:邻硝基苄基作为光剪切基团,在光照下会转变为有毒性的邻亚硝基苯甲醛,不利于其临床上的应用。因此,亟需构建无毒副产物生成的“绿色”光激活化疗策略。本研究基于光氧化脱氢反应和光氧化失电子反应,分别以二氢生物碱、吡咯为底物,原位生成具有荧光成像与治疗功能的生物碱、吡咯阳离子自由基,探索了其在抗癌及抗菌中的应用,具体开展了以下两个方面的工作:（1）基于二氢生物碱的光激活荧光诊疗探针用于癌细胞成像和治疗苯并菲啶类生物碱具有优异的抗癌活性,但存在系统毒性,对正常组织和细胞有较大的毒副作用,这限制了生物碱的临床应用。为了降低这类生物碱的毒副作用,本研究基于“绿色”的光氧化脱氢反应,提出了生物相容性好和无毒副产物产生的光激活化疗策略。本研究以低毒性的天然产物二氢血根碱和二氢两面针碱为前药,利用光照诱导其在癌细胞内发生光氧化脱氢反应,原位转变成高毒性的生物碱血根碱和两面针碱,实现光激活化疗和癌细胞的精准杀灭。并利用血根碱自身的红色荧光实现了癌细胞核靶向的高时空分辨成像,同时利用两面针碱的光动力活性实现了光激活化疗-光动力联合治疗。该策略可以通过荧光成像实时监测药物的原位生成过程,有效降低化疗药物对正常细胞的毒副作用,有利于精准抗癌的临床医学应用。（2）基于吡咯阳离子自由基的红色荧光探针用于细菌标记红至近红外荧光团具有组织穿透深度大、受自发荧光干扰小等特点,在生物成像与诊疗应用中具有独特的优势。然而传统的红至近红外荧光团结构复杂、合成步骤繁琐。为了开发结构简单的红至近红外荧光团,本论文设计合成了一系列2,5-二甲基吡咯衍生物,并利用光照诱导其发生光氧化失电子反应,生成具有红色荧光的阳离子自由基。初步探索了吡咯衍生物的取代基对阳离子自由基生成效率的影响,并利用红色发光的阳离子自由基作为细菌的成像单元,用于对革兰氏阳性菌的荧光标记成像,实现对细菌与巨噬细胞相互作用的监测,为后续针对细菌的诊疗研究提供了基础。