有机叠氮化合物是一类重要的合成子,具有良好的反应活性,能参与诸多反应。最典型的是作为三个氮的合成子,与不饱和化合物,如烯烃、炔发生环加成反应,形成1,2,3-三唑类化合物。同时叠氮化合物还可以通过脱去一分子氮气,提供一个氮原子,构造其他的氮杂环,如吲哚、咪唑等,在喹啉的合成中也有应用,然而对于一些特定功能取代的喹啉未见报道。对于3号位取代的(如硝基)喹啉,具有很强的生物活性,包括抗癌,抗疟,抗哮喘,抗糖尿病,抗菌,抗肿瘤等特性。并且这种3号位含氮的喹啉骨架在天然产物中广泛存在,具有多种生物活性,其合成受到广泛关注。本文采用双官能团化的2-叠氮苯甲醛作为合成子,与硝基烯烃在一价铜的催化下合成了一系列3-硝基喹啉类化合物,无溶剂的策略,大大减少了副反应的产生,提高反应的效率。该方法具有收率高、原料易得、操作便捷、副产物只有氮气和水的优点,为3-硝基喹啉类化合物提供了一种新的合成途径。同时,利用这些3-硝基喹啉类化合物,本论文工作还通过简单的衍生化,实现了6种天然产物quindoline及其衍生物的合成,相比于已有的文献,反应条件温和,步骤短,收率高以及没有使用贵金属,具有很强的应用价值。