Spiniferin-1是目前为止唯一一个含有1，6亚甲基-[10]-轮烯结构的海洋天然产物。本论文使用经典的化学拆分法成功地拆开了(±)-Spiniferin-1的两个关键合成中间体2-2、2-4的外消旋体，进而高效地合成了(+)-Spiniferin-1和(-)-Spiniferin-1，并指定了天然Spiniferin-1的绝对构型。　　 论文的第一部分是针对关键合成中间体2-2进行拆分并合成光学活性Spiniferin-1的方案研究。在考察了多种拆分方法后，采用(S)-(-)-α-甲基苄胺，通过形成非对映异构体酰胺成功地实现了2-2外消旋体的拆分，接着从手性酰胺出发，对光学活性Spiniferin-1的合成进行探索，由于酰胺分子中偕二甲基的大位阻作用，合成在这里遇到了很大的困难，三种合成光学活性Spiniferin-1的方案均未成功。　　 论文的第二部分是针对另一关键中间体手性仲醇2-4进行拆分并合成光学活性Spiniferin-1的方案研究。首先使用手性拆分剂(S)-(+)-扁桃酸，通过形成非对映异构酯成功地实现了2-4外消旋体的拆分，接着采用Pd(PPh3)4催化的π-烯丙基Pd的β-H消除反应顺利地构建了B环双键，最后应用我们发展的氟代磺酰氟引发的碳正离子串联重排反应高效地合成了(+)-Spiniferin-1和(-)-Spiniferin-1(10步，产率分别是10.2％和8.4％)。比较天然Spiniferin-1与我们合成的Spiniferin-1两个对映体的比旋光数据，笔者初步认为，天然Spiniferin-1是两个对映体的外消旋体。