钯催化串联Sonogashira偶联/异构化/环化反应构建多环喹啉化合物

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喹啉作为一类重要的杂环频繁出现在各种天然产物、药物分子及材料分子中。其中,多环喹啉因其独特的结构在抗肿瘤药物和有机光电材料上的优异表现引起科研工作者的极大关注。经典喹啉合成方法,如Skraup、Combes、Friedl?nder、Pfitzinger及Doebner-von Miller等反应已不能满足具有广泛多样性喹啉结构的构建。因此,以简单易得的原料开发方便简洁的合成策略,从而获得以喹啉为骨架的稠环化合物是一项有趣的工作。本论文主要研究钯催化条件下进行的串联反应,其中涉及到Sonogashira交叉偶联、碱促进炔丙基-联烯异构化、环化反应等多个过程,快速高效构建以喹啉为骨架的稠环化合物。论文主体分为以下两个部分:第一部分主要介绍钯催化条件下,邻碘苯腈与1,1-二芳基丙炔的串联反应。通过钯催化进行交叉偶联,并选择合适的碱促进炔丙基-联烯基异构化,并在高温条件下进行Schmittel环化及双自由基偶联反应。以中等至优秀的收率合成喹啉并茚环的天然产物骨架。第二部分主要介绍在钯催化条件下,1-(2-碘苯)-3,3-二甲基三氮烯-1-烯与1,1-二芳基丙炔的串联反应。通过钯催化交叉偶联,碱促进炔丙基-联烯基异构化/环化反应,在温和的条件下以中等收率合成喹啉并吲哚稠环化合物。
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