【摘 要】
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该文以甾体皂苷元如薯蓣皂苷元、蕃麻皂苷元、剑麻皂苷元等为原料研究其作为甾体药物及中间体的转化反应.目前,降解甾体皂苷元的开环方法所需条件激烈,对反应设备要求高,因此
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该文以甾体皂苷元如薯蓣皂苷元、蕃麻皂苷元、剑麻皂苷元等为原料研究其作为甾体药物及中间体的转化反应.目前,降解甾体皂苷元的开环方法所需条件激烈,对反应设备要求高,因此我们的研究工作内容之一就是在甾体皂苷元的F环开环方面,改进开环条件以简化操作,提高产率.通过探索,找到了一个新颖、简单、温和的条件选择性地将甾体皂苷元的F环开环,得到26-卤代假甾体皂苷元.以新的开环条件为关键步骤,用比较简洁的路线合成了3β,12β-二乙酰基-△<20,25>二烯呋甾,该化合物是合成海洋天然产物Cephalestatins北片段的一个重要中间体.用过氧丙酮、oxone、双氧水、间氯过氧苯甲酸等对环境友好的氧化剂氧化假甾体皂苷元,观察到重排现象并捕捉到关键中间体,对重排产物(38)做了X衍射结构分析,为推断重排反应的机理和确定重排产物的立体结构提供了有力的证据.以重排产物(47)为底物,(1R,2R,3R,5S)-2,3-二羟基蒎烷作为手性配体,经过不对称还原,合成了一个结构新颖的甾体皂苷元.该文中的产物及中间体的结构均得到IR,<1>HNMR,<13>CNMR,MS和HR-MS的波谱数据证明.
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