糖苷类化合物是植物在生长发育过程中形成的次级代谢产物,是水果、鲜花以及许多经济作物如茶叶和烟草等的香气源。在这些植物组织中,挥发性气味物质以键合态糖苷的形式合成并积累下来,并在失水、离体、机械损伤、病虫侵染等特定条件下,糖苷键被水解并释放出苷元,表现出气味、抗病虫等生命特征;糖苷的合成和应用研究在化工、食品、农业和医药等领域都广受关注。由于天然存在的以挥发性香气物质为苷元的糖苷类物质来源少、含量低、且分离困难,提取成本昂贵,化学合成途径成为首选。本文采用改进的Koenigs-Knorr方法立体选择性地合成香叶醇-β-D-葡萄糖苷,探讨了改进的四乙酰葡萄糖苷脱乙酰基方法对合成步骤和产物得率的影响;并对合成产物进行分离纯化,比较了不同洗脱剂对分离纯化目标物得率的差异,以及不同溶剂对结晶物的结晶效果;采用ESI-MS、元素分析、1H NMR、13C NMR对合成产物进行表征;同时采用1H-1HCOSY相关谱对文献中1H NMR数据进行修正,旨在探索出一条高效制备、纯化和准确结构鉴定香叶醇-β-D-葡萄糖苷的路线,为香叶醇-β-D-葡萄糖苷的应用提供原料。结果表明,采用改进的Koenigs-Knorr方法立体选择性地合成香叶醇-β-D-葡萄糖苷,合成的香叶基四乙酰葡萄糖苷粗品不经过纯化,直接在甲醇/三乙胺/水(8/1/1,V/V/V)溶剂系统中,进行脱乙酰基反应,反应过程无副产物生成,使反应过程进一步简化,以反应物葡萄糖的量为参照,香叶醇-β-D-葡萄糖苷粗品的产率为80%;其次采用氯仿/甲醇溶剂系统进行硅胶柱层析分级洗脱,能有效分离合成产物,产物在无水乙醚中重结晶,得到了白色有光泽的针状结晶,摸索出一条快速、高效制备香叶醇-β-D-葡萄糖苷的路线;最后采用ESI-MS、元素分析和1H NMR、13C NMR对合成产物结构进行表征,同时采用1H-1HCOSY相关谱对文献中香叶醇-β-D-葡萄糖苷第1、8、9、10位的氢谱数据进行了修正,为香叶醇-β-D-葡萄糖苷的结构鉴定提供了参考依据。同时本文还尝试将香叶醇-β-D-葡萄糖苷应用于白玫瑰切花的增香和花期延长,探索了白玫瑰切花水培过程中香叶醇-β-D-葡萄糖苷水培液浓度的选择、香叶醇-β-D-葡萄糖苷的增香途径、香叶醇释放量的日变化和香叶醇-β-D-葡萄糖苷对白玫瑰切花瓶插寿命的影响;摸索出了白玫瑰切花水培过程中切花体内β-葡萄糖苷酶制备和检测的条件;以及香叶醇释放量与内源β?葡萄糖苷酶活性的关系。香叶醇-β-D-葡萄糖苷对白玫瑰切花具有明显的增香和延长花期作用。研究结果表明,白玫瑰切花水培过程中香叶醇-β-D-葡萄糖苷水培液浓度为10mg.mL-1较为合适,对白玫瑰切花不仅具有显著的增香效果,而且灼伤现象不明显;增香途径为水培液中的香叶醇-β-D-葡萄糖苷被玫瑰切花吸收后,被花瓣中内源β-葡萄糖苷酶水解,释放出苷元香叶醇,从而表现出增香效果;同时水解产物葡萄糖能作为切花生长的营养物质,从而表现出对切花瓶插寿命的延长作用。并摸索出了白玫瑰切花水培过程中花瓣内β?葡萄糖苷酶制备和检测最佳条件,得出了香叶醇的释放量与体内的β-葡萄糖苷酶活性变化具有相关性的结论,初步阐明了香叶醇-β-D-葡萄糖苷作为一种切花增香剂的机理。