含硫杂环化合物在药物化学、材料化学中具有广泛的应用,因此发展新的合成方法构建含硫杂环化合物具有重要的研究意义。本文主要研究硫代橙酮衍生物分别与苯炔前体、硫叶立德之间的串联反应,利用硫代橙酮中共轭双键的活性以及硫原子能够稳定碳负离子中间体这一特性发展一系列新串联反应,合成一系列新的含硫杂环化合物,主要工作有以下两个方面:（1）随着苯炔中间体可以在温和条件下制备,这一高活性化合物近几年引起了化学家的极大兴趣,本文首先研究了硫代橙酮衍生物和Kobayashi苯炔前体的反应。通过[3+2]环加成反应、1,2-氢迁移和C（Sp²）-S键裂解路径,当硫代橙酮具有供电子基团时,可以高效制备八元环二芳基硫醚;当硫代橙酮具有卤素取代基时,生成一种[5,5]双环硫醚衍生物。通过密度泛函理论研究了反应的机理,初步讨论了在不同类型取代基下,不同碳硫键断裂,生成上述两种含硫杂环化合物。该反应的反应条件温和,可以制备一系列其他方法难以制备的八元二芳基硫醚,在药物分子高通量筛选过程中,为八元二芳基硫醚提供了可能。（2）巴豆酸衍生的硫叶立德由于其多样化的反应模式备受化学家的关注。本文研究硫代橙酮与巴豆酸衍生化的硫叶立德之间的串联反应,高效制备了一系列3-苯并噻吩取代的色烯衍生物,更加有意义的是,在该反应中,巴豆酸衍生化的硫叶立德作为二碳合成子（β和γ位）,这是在以前的报道中非常少见的。本文共合成新化合物40个,所有的化合物均通过¹H NMR,¹³C NMR,IR,HRMS,m.p.来表征,并通过X-ray单晶衍射对其中代表性化合物进行结构确认。