近年来,有机荧光材料在多个研究领域取得了重要进展,例如聚集诱导发光（AIE）材料的出现,克服了聚集诱导淬灭（ACQ）材料在应用中的不足。氧杂螺环作为扭曲的刚性间隔基,组装后在空间上可以提供一定的空隙容纳受体染料小分子,通过荧光共振能量转移（FRET）过程实现给体与受体间的能量传递。另外,席夫碱具有与金属离子配位的能力,在检测金属离子方面性能突出。本论文设计基于氧杂螺环桥连的双AIE基团分子,并引入席夫碱官能团,设计了一系列功能化的有机荧光材料,研究工作主要分为以下三个部分:第一部分,我们设计合成了一种基于氧杂螺环桥连双四苯基乙烯（TPE）的AIE单体分子（L）,以该单体作为给体,以荧光染料NDI作为受体,在有机溶剂四氢呋喃和水不同比例存在下,通过自组装构建了一个光捕获系统。由于分子内的-OH易与席夫碱形成分子内氢键,实现激发态分子内质子转移（ESIPT）过程,显著提高了斯托克斯位移,避免了荧光自吸收和对发光过程的干扰。同时L中的间隔基氧杂螺环在空间上具有扭曲的刚性结构,可以提供稳定的空隙包裹住NDI并在溶液中自组装成纳米颗粒,实现FRET的过程。于是,通过AIE-ESIPT-FRET三重荧光机制,实现了超远斯托克斯位移的红光发射人工光捕获系统,该系统表现出高的天线效应,当给体/受体的摩尔比为400/1时,天线效应达到23.0。第二部分,在第一部分工作的基础上,利用化合物L中席夫碱官能团的金属离子配位能力,经过研究发现L对Cu2+有选择性荧光关闭响应。通过Job’s plot工作曲线显示L与Cu2+的络合比为1:1,且具有较高的灵敏度和抗干扰性。检出限（LOD）达到1.20×10-7 M,远低于国际饮用水中铜离子含量（≤2.0 mg/L）的标准。再同时,利用L-NDI光捕获系统,斯托克斯位移进一步增大,荧光从585 nm的橙黄色红移至640 nm的红色,经研究发现L-NDI对Cu2+同样具有选择性响应,从而实现了超大斯托克斯位移的红光探针。第三部分,进一步开发了一个氧杂螺环桥连双氰基苯乙烯基团的化合物Q。氰基苯乙烯也具备AIE特性,在研究其AIE性质的时候,有趣的是,其荧光并不是单一的强弱变化,在特定水含量的范围内,其荧光会发生一定的蓝移,由黄色变为绿色。经研究发现,不同聚集程度下化合物Q自组装形成的聚集体的形貌也有所变化。通过研究其自组装形貌不同而发生荧光变化的特性,可以尝试开发防伪功能材料等方面的应用。