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甲壳素/壳聚糖是自然界唯一的一种碱性多糖,由于其具有良好的生物相容性,无毒性,可降解性,在食品、农业、化妆品等领域已经有着广泛的应用。低聚壳聚糖是壳聚糖的降解产物,与壳聚糖相比,它具有很多独特的物理化学性质。它的结构分子单元中有大量的氨基和羟基,这就决定其具有优良的抗氧化性质,并且可以进行多种化学改性。
本文合成了一系列取代度不同的N-琥珀酰低聚壳聚糖(NSCOS)、N-马来酰低聚壳聚糖(NMCOS)和N-邻苯二甲酰低聚壳聚糖(NPCOS),用红外光谱对其结构进行表征,并且考察了他们的抗氧化性能,研究了取代度对N-酰化低聚壳聚糖抗氧化性的影响;合成了两种取代度相同(0.25和0.49)的NSCOS,NMCOS和NPCOS,并且考察了其抗氧化性能,研究了N-酰基基团对N-酰化低聚壳聚糖的抗氧化性的影响。结果表明:
(1)随着取代度的增加,N-琥珀酰低聚壳聚糖对超氧的清除能力大小为NSCOSB>NSCOSA>NSCOSC;对DPPH的清除能力大小以及还原能力大小依次为:NSCOSA>NSCOSC>NSCOSB,取代度为0.57的NSCOSB表现出最差的活性;随着取代度的升高,对羟基的清除能力越低。
(2)随着取代度的增加,N-马来酰低聚壳聚糖清除DPPH的活性以及还原能力增强;而清除羟基的活性的顺序依次为:NMCOSB>NMCOSA>NMCOSC,其中取代度为0.67的NMCOSB表现出最强的活性。
(3)随着取代度的增加,N-邻苯二甲酰低聚壳聚糖对DPPH的清除能力以及还原能力呈逐渐下降趋势;对羟基自由基的清除顺序大小依次为NPCOSB>NPCOSA>NPCOSC,NPCOSB清除羟基自由基的的能力最佳。
(4)取代度相同(0.25和0.49)的N-琥珀酰低聚壳聚糖、N-马来酰低聚壳聚糖和N-邻苯二甲酰低聚壳聚糖的还原能力的大小均为:NPCOS>NMCOS>NSCOS。这一结果在低聚壳聚糖的改性及其衍生物抗氧化性能的研究中有着重要的意义。
本论文揭示了取代度对N-琥珀酰低聚壳聚糖,N-马来酰低聚壳聚糖和N-邻苯二甲酰低聚壳聚糖的抗氧化性的影响,以及研究了相同取代度时,琥珀酰基,马来酰基以及邻苯二甲酰基对低聚壳聚糖的抗氧性的影响,分析取代度以及取代基团的结构对N-酰化低聚壳聚糖抗氧化性的影响规律,以期为促进天然多糖的选择性功能化及拓展它们在生物医药尤其是抗氧化领域的应用提供依据。