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水红木(Viburnum cylindricum)和血满草(Sambucus adnata Wall)为忍冬科植物,毛线柱苣苔(Rhynchoglossum vestitum)为苦苣苔科植物,三种植物可供药用,其化学成分未见报道。本文对这三种植物的化学成分进行了研究,共获得43个化合物,其中2个为新化合物,并发现β-Gardiol对肝癌细胞具有抑制活性。通过波谱等方法鉴定了它们的结构。
1.从水红木茎叶95%乙醇提取物中分离了24个化合物并鉴定了其中22个化合物。其中2个新化合物结构鉴定为水红木环烯醚萜A((1R,3S,4R,5R,8R,9R)--rel-(+)-1,3,4,5,8,9-六氢-8-羟基-3-甲氧基-2H-1a,2-二氧杂环戊并茚-4-羧酸甲酯,1)和水红木环烯醚萜B((1R,3S,4S,5R,8R,9R)-rel-(+)-1,3,4,5,8,9-六氢-8-羟基-3-甲氧基-2H-1a,2-二氧杂环戊并茚-4-羧酸甲酯,2)。得到的已知化合物是β-谷甾醇(3)、羽扇豆醇(4)、齐墩果酸(5)、熊果酸(6)、槲皮素(7)、β-胡萝卜甙(8)、α-Gardiol(9)、β-Gardiol(10)、Garjasmine(11)、羽扇豆醇乙酸酯(12)、高根二醇(13)、5α,8α.表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(14)、对甲苯酚(15)、(+)-儿茶素(16)、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(17)、(-)-表儿茶素(18)、洋芹素(19)、木犀草素(20)、咖啡酸(21)、3,5,4’-三羟基黄酮醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(22)。活性测试结果显示水红木乙醇提取物在浓度为10 mg/mL时对血管紧张素转化酶(ACE)的抑制率为87.06%;β-Gardiol(10)在浓度为10μg/mL时对HepG2细胞系的抑制率为149.51%。
2.从毛线柱苣苔全株95%乙醇提取物中分离了14个化合物:β-谷甾醇(3)、羽扇豆醇(4)、槲皮素(7)、β-胡萝卜甙(8)、白桦酯醇(23)、棕榈酸(24)、香草酸(25)、5,7,3’,4’-四羟基异黄酮(26)、Quercetin3-O-β-D-glucopyranoside(27)、1,3,7-三羟基-5-甲基蒽醌(28)、2-羟基-3-羟甲基蒽醌(29)、1-甲氧基-3-羟基-2-甲氧羰基蒽醌(30)、三十烷醇(1-triacontanol)(31)、邻苯二甲酸-二(2-乙基已基)酯(32)。
3.从血满草95%乙醇提取物中分离并鉴定了16个化合物:β-谷甾醇(3)、齐墩果酸(5)、槲皮素(7)、洋芹素(19)、木犀草素(20)、山奈酚(33)、α-香树脂醇乙酸酯(34)、α-香树脂醇(35)、咖啡酸乙酯(36)、棕榈酸甘油酯(37)、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(38)、没食子酸乙酯(39)、桦木酸(40)、丁二酸(41)、豆甾醇(42)、3,28,29-三羟基羽扇豆烷(43)。活性测试表明咖啡酸乙酯(36)在浓度为10μg/ml时对ACE的抑制率为32.42%。
4.综述了二十一世纪以来发现的环烯醚萜的结构和活性等方面的研究。