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手性研究不但为化学、生物学的发展和医药的研发提供了理论基础,也在材料和信息科学等相关领域具有潜在应用;研究的一个重要方面是手性物质的获取和表征。近年来,手性光谱研究倍受关注,其中,圆二色(CD)光谱方兴未艾。虽然溶液CD光谱是其主流的测试方法,但有一些手性物质必须也只能在固态下被表征。本论文将对包括聚集诱导发光(AIE)化合物在内的阻转异构化合物的固体CD光谱及其呈现的浓度效应展开研究。论文包括以下几个方面:
第一章为绪论,结合本论文的主要工作,简要综述了手性起源、表征手性化合物绝对构型的方法、固体CD光谱测试办法、“浓度效应”的发现、获得手性化合物的方法以及与手性和非手性物质结晶过程中可能发生的同质多晶现象。最后简述了论文的主要构思和研究目的。
第二章合成了一种AIE类化合物DMABPTS,并对一系列的AIE类化合物和某些固有手性的阻转异构化合物进行了表征。通过对这些化合物的固体CD表征,对“浓度效应”现象进行了解释与总结,并将“浓度梯度”实验扩展到石英片成膜法固体CD光谱测试中。
第三章尝试对HPS等一些存在手性晶体的AIE类化合物,特别是具有共生同质多晶现象的AIE类化合物,进行重结晶手性诱导和调控。尽管手性诱导和调控的重现性有待提高,但是仍然获得了某些e.e.值较高的调控结果。
第四章对2-萘甲酸和1-苯乙胺的包结络合反应进行了研究。分别采用光学纯和外消旋的苯乙胺,合成了两种不同的芳香族羧酸-胺包结物4-4、4-5。发现了2-萘甲酸与rac-1-苯乙胺生成包结物4-5的过程中存在镜面对称性破缺和共生同质多晶现象,收获e.e.值为38%的手性包结物,可为芳香胺外消旋体的拆分提供一定思路。
第五章总结了本论文的研究工作并对后续工作进行了展望。