非金属参与的含氮杂环类化合物串联反应合成研究

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咪唑和噻二唑是两类重要的五元含氮杂环化合物,是有机合成中重要的杂环骨架,同时它们的衍生物还具有丰富的生物活性,因此受到众多科学研究者的广泛关注。相比一些传统的合成方法,串联反应在合成杂环化合物上拥有独到的优势而成为有机合成的热点之一。本论文以非金属参与的含氮杂环类化合物串联反应合成研究为题,主要研究内容和成果如下:1、以NaOH为碱,DMSO作为溶剂,在80℃的反应条件下,碳二亚胺和N-取代或无取代炔丙胺经亲核加成反应和分子内环化反应生成2-亚胺基/氨基咪唑类化合物。该合成方法具有反应条件温和,无需金属催化,操作简便,产率较高以及原子经济性等优点。2、发展了碘促进下1,3-二取代硫脲成环反应合成1,2,4-噻二唑类化合物的新方法,并对反应提出了合适的机理解释。以乙酸乙酯作为溶剂,2当量的三乙胺作为碱,1.1当量的碘单质作为诱导剂,室温下反应1小时,得到了5个烷基取代的1,2,4-噻二唑类化合物;然后在无碱条件下用乙醇取代乙酸乙酯,得到了4个芳香族取代的1,2,4-噻二唑类化合物。该反应具有原料易得、操作简单、步骤经济性等优点。
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