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水作为自然界最丰富的资源,由于其价格低廉、无毒,因而使用水来取代传统挥发性有机溶剂己成为绿色化学的重要研究方向。β-环糊精超分子由于具有“内腔疏水,外壁亲水”独特的性质,因此开发以β-环糊精作催化剂、水作为反应介质的化学反应具有很高的应用价值。
本论文重点研究了以β-环糊精作催化剂、水作为反应介质的系列化学反应,首先研究了β-环糊精与醇醛化合物的相互作用,并在此基础上,研究了β-环糊精催化的系列水相反应体系,并对所研究的反应体系进行了相关的反应机理研究。
在β-环糊精与醇醛化合物相互作用的研究中,主要研究了该水相反应体系中β-环糊精与有机物分子的包结作用,研究结果表明β-环糊精易与有机物分子形成包结物。
在β-环糊精催化的系列水相反应体系研究中,首先研究了β-环糊精作为催化剂在水相中选择性地催化氧化硫醚化合物制备亚砜或砜的反应,发现β-环糊精对该反应有良好的催化效果和区域选择性;其次研究了在水相中,β-环糊精催化烯烃的环氧化反应,发现当底物为双烯时,β-环糊精表现出好的选择性;最后研究了β-环糊精催化环己酮肟水解生成环己酮的反应,发现β-环糊精的量对反应结果有较大的影响。在上述β-环糊精催化的水相反应体系中,β-环糊精可以回收再利用,通过研究,发现丙酮是回收β-环糊精的最好溶剂。
另外,本论文研究了以水作为反应介质,在室温下进行的胺的乙酰化反应。该反应无需加入β-环糊精催化剂以及有机溶剂,研究结果表明此反应速率快,收率好。同时对该反应的机理进行了研究,通过量子化学计算方法计算了分子轨道和氢键之间相互作用的能量,从而证明了水在反应体系中所起的促进作用。