自上世纪70年代被发现以来，Heck反应已经成为有机合成中一个极其重要的构建C–C键的方法，特别是分子内的Heck反应，在成环反应中具有广泛的应用。此外，羧酸作为一种经济易得的原料，过渡金属催化的脱羧偶联反应近来也被认为是一种重要的合成方法，特别是脱羧C–H官能化的反应具有原子经济性和环境友好性等优点，更符合绿色化学的要求，因此成为了化学工作者研究的热点领域。在前人的基础上本文进一步发展了分子内的Heck环化反应和氧化脱羧偶联反应的催化体系，希望本文对当前的催化反应体系起到一个补充作用。本文主要分为三个部分：第一章，Pd催化的分子内Heck环化反应。主要研究了通过分子内的Heck环化反应实现了多种吲哚衍生物的合成，以简单的原料出发，经过两步反应合成了多种含有不同取代基的吲哚衍生物。该体系相对于以往的催化体系反应温度有所降低，并且所使用的配体经济易得。第二章，Cu催化的氧化脱羧偶联反应。由于羧酸的稳定性，大部分的脱羧偶联反应都需要使用Pd作为催化剂，我们将来源广泛的肉桂酸作为一种合成子引入到反应体系中，使用廉价易得的Cu盐作为催化剂，实现了肉桂酸与惰性芳烃之间的脱羧C（sp³）-H官能化。此外，我们的方法对于苯甲醚类的底物也能适用。第三章，Fe催化的氧化脱羧偶联反应。鉴于对肉桂酸与烷基苯的氧化脱羧偶联反应更进一步的研究，我们发现当使用二茂铁作为催化剂时反应的效率得到了显著的提高。值得一提的是，纳米Fe₃O₄也可以很好的催化这一反应，同时利用纳米Fe₃O₄的磁性实现了催化剂的循环使用。