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本论文研究了对甲苯磺酰腙与苯基磺酰吲哚发生的[2+1]环加成反应,高效地得到了螺环的环丙烷类化合物。在碱性条件下,苯基磺酰吲哚原位生成氮杂二烯中间体,对甲苯磺酰腙原位生成重氮甲烷,氮杂二烯中间体与重氮甲烷发生[2+1]环加成反应,得到螺环的环丙烷类化合物。通过筛选碱、溶剂和温度等,获得了最优反应条件。在此条件下,对底物进行了扩展,底物具有较宽的普适性,取得非常好的立体选择性(4:1-20:1 dr值)和优异的收率(90%-98%yield)。该方法学实现了构建螺环的环丙烷类化合物的新途径。本论文还研究了α,β-不饱和醛衍生的对甲苯磺酰腙与苯基磺酰吲哚发生的加成反应,高效地得到了吡唑取代的吲哚类化合物。在碱性条件下,α,β-不饱和对甲苯磺酰腙原位生成α,β-不饱和重氮化合物,α,β-不饱和重氮化合物发生环化反应得到吡唑中间体,吡唑中间体与苯基磺酰吲哚原位生成的氮杂二烯中间体发生Micheal加成反应,得到含吡唑官能团的吲哚类化合物。通过筛选碱、溶剂和温度等,获得了最优反应条件。在此条件下,对底物进行了扩展,底物具有较宽的普适性,获得较好的收率(68%-99%)。该方法学实现了构建吲哚取代的吡唑类化合物的新途径。论文还研究了丙二酰胺与α,β-不饱和醛发生两次[3+3]环加成反应,高效得到了光学纯的螺环3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。α,β-不饱和醛在仲胺催化剂作用下,生成亚胺离子中间体,再与丙二酰胺发生两次Micheal加成反应和两次分子内半缩胺反应,并脱两分子水的串联反应,得到光学纯螺环3,4-二氢吡啶-2-酮类化合物。通过筛选仲胺催化剂、添加剂酸、溶剂和温度等,获得了最优反应条件。在此条件下,对底物进行了扩展,底物具有较宽的普适性,取得较好的立体选择性(>18:1 dr,90-98%ee)和较好的收率(57%-99%)。该方法学实现了构建螺环的3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物的新途径。除此之外,论文还研究了3-甲基环己烯酮在伯胺硫脲催化下,与环状磺酰亚胺发生的远端控制Mannich反应。在伯胺硫脲催化下,3-甲基环己烯酮生成二烯胺中间体,二烯胺中间体的γ位与亚胺发生Mannich反应。通过筛选催化剂、添加剂、溶剂和温度等,获得了最优反应条件。在此条件下对底物进行了扩展,取得较好的立体选择性(89%-99%ee)和收率(70%-89%)。该工作首次系统地对环状磺酰亚胺与3-甲基环己烯酮发生的远端控制的Mannich反应进行了研究。由于时间的关系,该部分工作还在继续研究中。