壳寡糖是壳聚糖经过降解后的产物,是自然界中唯一带正电荷的阳离子碱性氨基低聚糖,具有良好的水溶性、生物相容性和抑菌活性。此外,壳寡糖无毒无害,可生物降解,容易被生物体吸收利用,是一种天然的、安全的食品抑菌剂,但壳寡糖抑菌活性有限,抑菌谱窄,限制了其在食品、生物、医药等领域的应用,而采用化学修饰来增强壳寡糖的抑菌活性是一种非常有效的手段,也是当前国内外研究的热点。本课题通过引入三种无环萜烯醇类化合物(异戊烯醇、香叶醇、法呢醇)对壳寡糖进行化学修饰,生成三种新型壳寡糖衍生物,通过元素分析、紫外-可见吸收光谱、傅里叶变换红外光谱、~1H核磁共振图谱、X-射线衍射图谱等手段进行结构解析,并探究了壳寡糖及其三种衍生物的热稳定性、水溶性、对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、酵母菌、黑曲霉的抑菌活性及抑菌机理,主要结论如下:1.在壳寡糖的羟基上引入异戊烯醇、香叶醇、法呢醇等无环萜烯醇类化合物,制备得到壳寡糖衍生物。首先,用苯甲醛保护壳寡糖C-2位的活性氨基;其次,活化无环萜烯醇类化合物的醇羟基;在此基础上,将氨基保护后的壳寡糖与无环萜烯醇类化合物的溴化产物混合发生O-烷基化反应,待反应结束后,用盐酸乙醇混合溶液脱保护,释放壳寡糖C-2位的活性氨基,采用元素分析、紫外-可见吸收光谱、傅里叶变换红外光谱、~1H核磁共振光谱、X-射线衍射图谱等表征手段对制备的壳寡糖衍生物进行结构鉴定,证明目标产物制备成功。此外,还进行了物性研究,探讨了壳寡糖及其衍生物的溶解性、热稳定性。结果表明,壳寡糖衍生物的热稳定性均优于原料壳寡糖,且分子结晶结构变得更加规整有序,结晶性能增强,可在多种有机溶剂和水溶液中溶解;2.以壳寡糖、壳寡糖-O-异戊烯醇、壳寡糖-O-香叶醇和壳寡糖-O-法呢醇衍生物为研究对象,从抑菌率、最小抑菌浓度(MIC)、细胞膜的渗透性等方面对壳寡糖及其衍生物的抑菌活性、抑菌机理进行探讨。结果表明,壳寡糖衍生物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、酵母菌、黑曲霉的抑制效果显著高于原料壳寡糖,且随着壳寡糖衍生物取代度的增加,其抑菌能力逐渐增强;壳寡糖及其衍生物对细菌的抑制率显著高于真菌、对金黄色葡萄球菌的抑制率高于大肠杆菌;壳寡糖及其衍生物会破坏菌体细胞膜,并使胞内物质释放出来,抑制微生物生长。综上所述,壳寡糖-O-异戊烯醇、壳寡糖-O-香叶醇和壳寡糖-O-法呢醇衍生物具有优良的溶解性和抑菌活性,未来可能应用于食品、医药、化妆品等领域中,为开发天然的抑菌剂拓宽新思路。