癌症严重危害人类生命健康安全,而且目前仍处于快速发展阶段,癌症防控局势十分严峻。随着癌症的不断发展,临床使用的一些抗癌药物选择性差、毒性大等缺陷日益凸显,因此开发低毒高效的新型抗癌药物的需求日益急迫。在本项工作中,设计、筛选并合成了两种具有DNA和乏氧双重靶向作用的新型2-硝基咪唑类小分子,并使用电化学方法、分子对接和光谱学方法研究了其作用机制。我们首先结合具有乏氧靶向作用的2-硝基咪唑结构和具有DNA嵌入作用的1,8-萘酰亚胺结构设计了一系列候选化合物。然后通过分子对接模拟候选化合物与DNA和DNA拓扑异构酶II（DNA-Topo II）复合物的相互作用从而筛选出两种对DNA和DNA-Topo II复合物具有高亲和性的小分子D-2和D-5。然后设计了一条简便高效的合成路线并成功合成了两种小分子。通过循环伏安法（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）研究了两种小分子的氧化还原机理,发现两者的还原过程均为扩散控制,两者的氧化机理均为与萘酰亚胺相连的亚甲基经两步两电子氧化过程被氧化为羰基,还原机理均为2-硝基咪唑的硝基经两步两电子还原过程被还原为羟胺。然后通过分子对接建立了两种化合物与DNA和DNA-Topo II复合物的三维模型,发现两种化合物不仅可嵌入DNA碱基对中,还能与拓扑异构酶II（Topo II）的氨基酸残基发生氢键相互作用。使用DNA电化学生物传感器通过差分脉冲伏安法（DPV）研究了两种小分子与DNA的相互作用发现两种小分子可以嵌入到DNA碱基对中并对DNA造成氧化损伤。通过使用差分脉冲伏安法（DPV）检测两种小分子在溶液中与DNA的相互作用发现结果与DNA电化学传感器基本一致。使用紫外-可见光吸收光谱和荧光光谱同样发现D-2和D-5能与DNA发生嵌插结合,结合常数分别为8.95×10~5 M-1和6.56×10~5 M-1,均为自发过程。细胞毒性试验发现两种小分子对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的IC50分别为11.18 mg m L-1、32.03 mg m L-1,对正常氧条件下的人非小细胞肺癌细胞系（A549）的IC50分别为9.41 mg m L-1、47.88 mg m L-1,对乏氧条件下的人非小细胞肺癌细胞系（A549）的IC50分别为1.84 mg m L-1、2.86 mg m L-1。两种小分子对正常细胞及正常氧条件的细胞毒性较低,对乏氧细胞具有选择性,具有进一步临床研究的价值和一定的成药潜力。