功能性有机荧光分子的合成及性能研究

来源 :苏州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:snoopy10222001
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有机荧光分子由于信号灵敏、应用广泛而备受关注。本文设计合成了一种有机荧光小分子(HTUN)和两种有机荧光大分子(PGMH和PGMR)。通过红外光谱、质谱、核磁、HPLC和GPC等方法表征了其结构,并研究了其性能。由4-溴-1,8-萘酐、乙醇胺、水合肼和异硫氰酸苯酯为主要原料合成了一个新型有机荧光小分子(HTUN)。HTUN可以作为Hg2+荧光探针。在MeCN/H2O(15/85,v/v)体系中,HTUN对Hg2+检测限为1.38?10-77 mol/L,结合比为1:2,结合常数为1.78?108M-2,并且HTUN能有效检测池塘水和自来水中的Hg2+。另外,HTUN的酰亚胺端的羟基使其具有反应性,可以用于自身改性或修饰其他材料。以4-氰基戊酸二硫代苯甲酸酯、甲基丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯为主要原料,通过RAFT聚合得到了超支化大分子(PGMA),将HTUN接到PGMA上得到了含有1,8-萘酰亚胺的超支化有机荧光大分子(PGMH)。PGMH有良好的溶解性和热稳定性。溶剂对PGMH的紫外-可见吸收光谱影响较小,对荧光光谱影响较大。在5-50μg/mL浓度范围内,随着PGMH浓度的增加,其乙腈溶液在418 nm处的吸光度和在498 nm处的荧光强度逐渐增强。Hg2+的加入会使得PGMH的荧光略有增强。以罗丹明B和乙二胺为主要原料合成了RBEDA,将RBEDA接到PGMA上得到了含有罗丹明的超支化有机荧光大分子(PGMR)。PGMR溶解性和热稳定性都较好。PGMR仅在315 nm处有吸收峰,在可见区无吸收,也无荧光。在5-50μg/mL浓度范围内,PGMR在315 nm处的吸光度随着浓度的增加而增强。H+的加入能使得PGMR在556 nm处出现新的吸收峰,在574 nm处的荧光强度增强39倍,而且在pH 2.7-7.0范围内,PGMR在556 nm处的吸光度和在574 nm处的荧光强度与H+浓度具有良好的线性关系。PGMR对Fe3+、Ag+、Cr3+和Hg2+也有显著响应。
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