Diels-Alder反应是形成碳-碳键、构建六元环结构的重要反应。尤其含杂原子的Diels-Alder反应,在生物、医药、有机合成领域都有重要应用。Aza-Diels-Alder反应已经被广泛应用于天然产物全合成、聚合物的制备等领域,并已有多种Aza-Diels-Alder反应成功应用于工业化生产。因此,开发简便温和条件下的Aza-Diels-Alder反应一直是研究的热点之一。本文开发了新型含杂原子的Diels-Alder反应,即铜催化Imino-Diels-Alder反应。2-炔丙氧基苯甲醛及其衍生物与芳胺的缩合反应产物亚胺,在氧化亚铜的催化下可发生分子内的Imino-Diels-Alder反应。当使用2,3,5,6-四氯对苯醌为氯源及吸氢剂时,可生成7-氯-6H-苯并吡喃[4,3-b]喹啉。研究结果表明,该反应具有很好的官能团兼容性。反应产物3a-3h、31-3o和4m-4o未见文献报道,其结构经1H NMR、13C NMR、IR和HRMS表征确定。