Aplykurodinones是一类存在于软体海洋生物(海兔)体内的重要的类固醇海洋天然产物,其主要生理活性表现为抗肿瘤作用,现阶段还没有成熟合成方法。(±)-aplykurodinone-1具有独特的顺式稠和氢茚满结构和六个连续的立体化学中心C7、C8、C3、C4、C11和C13的海洋天然产物分子;但由于其自然界含量低、分子结构独特,使得其的合成难度较高,目前对(±)-aplykurodinone-1及其类似物的药效活性研究鲜有报道,所以,通过人工合成(±)-aplykurodinone-1及其类似物为其药效活性研究提供足够的物质基础,具有重要意义;因此,引起国内外研究者的关注。本论文设计了一条简洁、新颖、高效合成天然产物(±)-aplykurodinone-1的合成路线。主要围绕构建该分子独特的顺式稠合的氢茚满三环骨架结构进行研究。本文以丙二酸环(亚)异丙酯起始原料通过三步获得双羰基化合物来构建C环;4-戊炔-1-醇通过两步获得片段炔溴。两个片段经过迈克尔1,4-加成得到格氏试剂加成产物,之后经过关键的Conia-ene反应关环得到双环产物完成B/C环的构建,从而一步构建了C7/C8位的手性中心。在此基础上经过烯丙位氧化反应构建C4位的手性中心得到羟基结构,再通过与丙烯酰氯酯化得到α,β-不饱和酯结构。紧接着利用Krapcho decarboxylation反应脱除C8位的三甲基硅基(TMS)乙酯基,最后通过关键的Ring closing metathesis反应构建刚性的γ内酯环A,成功实现了天然产物(±)-aplykurodinone-1的骨架合成研究。本论文采用“汇聚式”的合成策略,作为一种宝贵的经验应用到其它固醇类家族化合物以及其它天然产物的全合成研究中,同时,(±)-aplykurodinone-1的全合成也为其它固醇类家族化合物在新药研发中奠定了重要的基础。