药物合成之后必须对其进行药物代谢研究，通过药物代谢动力学确认药效。药物代谢研究可以为药物设计及结构修饰，开发安全稳定的药物提供帮助和指导。随着气相色谱-质谱或液相色谱-质谱联机技术的发展，其灵敏度越来越高，也促进了稳定同位素示踪技术在临床药物代谢动力学的发展。稳定同位素标记药物主要用做“分析内标”和“生物内标”。本文选择氯雷他定、紫杉醇和辛伐他汀三种药物，完成对它们的代谢产物以及稳定同位素标记药物的合成。氯雷他定是长效的抗组胺药物。许多关于氯雷他定代谢物的研究显示，该化合物在体内首先水解成地氯雷他定，然后地氯雷他定在不同位置被羟基化。在这些羟基代谢物中，3-羟基地氯雷他定是主要的活性羟基代谢物。然而，直到现在为止，还没有关于3-羟基地氯雷他定的合成方法的报道。本文结合已有的合成氯雷他定和地氯雷他定的方法，设计出了全新的合成路线，以3-甲基吡啶为原料，经十二步反应合成出3-羟基地氯雷他定。该方法可用于大量生产3-羟基地氯雷他定。紫杉醇是目前为止最热门的抗癌药物，在人体主要的代谢产物为6α-羟基紫杉醇。但氘标记紫杉醇和氘标记6α-羟基紫杉醇的合成未见报道。本文在紫杉醇合成研究的基础上，设计了一个四步合成路线，以五个氘标记的苯甲酰氯和巴卡亭Ⅲ，C-13手性侧链为原料，合成了含有五个氘原子的紫杉醇。此外，以紫杉醇-d5为原料，设计了一个六步合成路线，合成了含有五个氘原子的6α-羟基紫杉醇。经过十步反应，获得了具有高化学纯度和同位素纯度的含有五个氘原子的紫杉醇和6α-羟基紫杉醇。辛伐他汀是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A(HMG-CoA)还原酶抑制剂类降血脂药物。至今未有关于合成氘标记辛伐他汀的报道。本文在现有的辛伐他汀合成路线研究基础上，以丙酮-d6和洛伐他汀为原料，合成了含有六个氘原子的辛伐他汀。经过九步反应，获得了具有高化学纯度和同位素纯度的含有六个氘原子的辛伐他汀。本文成功合成了3-羟基地氯雷他定、氘原子标记的6α-羟基紫杉醇和辛伐他汀，同时也为该类药物的代谢研究提供了有价值的参考。